WikiDer > Arsabenzol

Arsabenzol
Ismlar
	IUPAC nomi afzal Arsinin
	Tizimli IUPAC nomi Arsinin
	Boshqa ismlar Arsabenzol
Identifikatorlar
CAS raqami	289-31-6 ;
3D model (JSmol)	Interaktiv rasm;
ChemSpider	119909 ;
PubChem CID	136132;
CompTox boshqaruv paneli (EPA)	DTXSID90183093 ;
	InChI InChI = 1S / C5H5As / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-5H Kalit: XRFXFAVKXJREHL-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C5H5As / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-5H Kalit: XRFXFAVKXJREHL-UHFFFAOYAM;
	Jilmayganlar C1 = CC = [As] C = C1;
Xususiyatlari
Kimyoviy formulalar	C5H5Sifatida
Molyar massa	140.017 g · mol−1
Tashqi ko'rinishi	Rangsiz gaz
Hidi	Piyoz kabi
Erish nuqtasi	-54 ° C (-65 ° F; 219 K)
Qaynatish nuqtasi	-54 dan 25 ° C gacha (-65 dan 77 ° F gacha; 219 dan 298 K gacha)
Tuzilishi
Molekulyar shakli	planar
	Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
	tasdiqlang (nima bu ?)
	Infobox ma'lumotnomalari

Arsabenzene

Arsabenzol (IUPAC ism: arsinin) an organoarsenik heterosiklik kimyoviy formulasi C bilan birikma₅H₅Sifatida. U deb nomlangan birikmalar guruhiga kiradi heteroarenlar umumiy formulasi S ga ega₅H₅E (E = N, P, As, Sb, Bi).^[1]

Ushbu havo sezgir suyuqlik piyoz hidiga ega,^[2] va u isitishda ajralib chiqadi.^[1] Arsabenzol shuningdek an muhitli ligand η yordamida muvofiqlashtirishni afzal ko'radi¹(As) - yoki η⁶(π) -routlar.^[3]

Arsabenzol va unga aloqador birikmalarni o'rganish tarkibidagi birikmalarni tushunishda muhim qadam bo'ldi bir nechta obligatsiyalar uglerod va og'irroq elementlar o'rtasida.^[4]

Geteroarenlarni o'rganish 2,4,6-trifenilfosfabenzolni sintez qilish bilan Markl tomonidan boshlangan. Bunga 2,4,6-trisstitstitute davolash orqali erishiladi piriliy tuzi bilan fosfanlar.^[4] Arsabenzolning birinchi hosilasi Jutzi va Bikelxaupt tomonidan tayyorlangan 9-arsaantrasen edi.^[5]

Tuzilishi

Arsabenzol tekis. C-C bog'lanish masofalari 1,39 of, As-C bog'lanish uzunligi 1,85 Å, bu oddiy As-C yagona bog'lanishidan 6,6% ga kam.^[1]

Benzolning bog'lanish uzunligi va burchagi, piridin, fosfor, arsabenzol, stibabenzolva bismabenzol

NMR spektroskopiyasi arsabenzolda olib borilganda uning a borligini bildiradi diamagnetik halqa oqimi.^[6]

Sintez

Arsabenzol 1,4-pentadiyindan ikki bosqichli jarayonda sintezlanadi. The diyne bilan reaksiyaga kirishadi dibutilstannane 1,1-dibutilstannatsikloheksa-2,5-dien berish.^[1] The organotin birikma As / Sn almashinuviga uchraydi mishyak trikloridi arsabenzol hosil qilib, qizdirilganda HClni yo'qotadigan 1-xloratsikloheksadienni berish.^[1]

CH₂(CHCH)₂SnBu₂ + AsCl₃ → CH₂(CHCH)₂AsCl + Bu₂SnCl₂

CH₂(CHCH)₂AsCl → C₅H₅As + HCl

Reaksiyalar

Arsabenzol jarayoni sodir bo'ladi elektrofil aromatik almashtirish unda orto va para lavozimlar. Bundan tashqari, u ham sodir bo'ladi Friedel-Craftsning asilatsiyasi.^[2]

Holbuki piridin odatda o'tmaydi a Diels - Alder reaktsiyasi, arsabenzol o'zini a dien bilan geksafloro-2-butin. Tegishli fosfor va benzol shunga o'xshash reaktsiyani mos ravishda 100 ° C va 200 ° C da o'tkazing. Shunday qilib, ushbu heterobenzenlarning ushbu elektrofil bilan Diels Alder reaktsiyasiga kirish qobiliyati davriy jadval. Bismabenzol mavjud bo'lib, u shu qadar reaktivdir muvozanat uning bilan dimer.^[5]

Arsabenzol piridinga qaraganda ancha ozroq asosga ega, chunki u reaktiv emas Lyuis kislotalari. Trifloroasetik kislota molekulasini protonlashtirmaydi.^[5]

Shuningdek qarang

Bir uglerod boshqa guruhga almashtirilgan 6 a'zoli aromatik halqalar:borabenzol, silabenzol, germabenzol, stannabenzol, piridin, fosfor, arsabenzol, stibabenzol, bismabenzol, piril, tiopirliy, selenopirliy, telluropirliy
Benzol
Piridin
Fosfor
Stibabenzol
Bismabenzol

Adabiyotlar

^ ^a ^b ^v ^d ^e Elschenbroich, C. (2006). Organometalik (nemis tilida). Wiley-VCH Weinheim. 229-230 betlar. ISBN 3-527-29390-6.
^ ^a ^b Kadogan, J. I. G.; Bukingem, J .; Makdonald, F. (1997). Organik birikmalar lug'ati. 10 (6-nashr). CRC Press. p. 491. ISBN 0-412-54110-6.
^ Sadimenko, A. P. (2005). "Piridinning analoglari B-, Si- (Ge-) va P- (As-, Sb-) ning organometalik komplekslari". Geterosiklik kimyoning yutuqlari. 89: 125–157. doi:10.1016 / S0065-2725 (05) 89003-8.
^ ^a ^b Eicher, T .; Hauptmann, S .; Sushitskiy, X.; Suschitzky, J. (2003). Geterotsikllar kimyosi: tuzilishi, reaktsiyalari, sintezlari va qo'llanilishi (nemis tilida) (2-nashr). Wiley-VCH Weinheim. p.368. ISBN 3-527-30720-6.
^ ^a ^b ^v Ashe, A. J. (1978). "5-guruh geterobenzenlar". Kimyoviy tadqiqotlar hisoblari. 11 (4): 153–157. doi:10.1021 / ar50124a005.
^ Ashe, A. J .; Chan, V.; Smit, T. V.; Taba, K. M. (1981). "Arsabenzolning elektrofil aromatik almashtirish reaktsiyalari". Organik kimyo jurnali. 46 (5): 881–885. doi:10.1021 / jo00318a012.

[Ebroich-1] v ^d ^e Elschenbroich, C. (2006). Organometalik (nemis tilida). Wiley-VCH Weinheim. 229-230 betlar. ISBN 3-527-29390-6.

[Cardo-2] Kadogan, J. I. G.; Bukingem, J .; Makdonald, F. (1997). Organik birikmalar lug'ati. 10 (6-nashr). CRC Press. p. 491. ISBN 0-412-54110-6.

[3] Sadimenko, A. P. (2005). "Piridinning analoglari B-, Si- (Ge-) va P- (As-, Sb-) ning organometalik komplekslari". Geterosiklik kimyoning yutuqlari. 89: 125–157. doi:10.1016 / S0065-2725 (05) 89003-8.

[Eicher-4] Eicher, T .; Hauptmann, S .; Sushitskiy, X.; Suschitzky, J. (2003). Geterotsikllar kimyosi: tuzilishi, reaktsiyalari, sintezlari va qo'llanilishi (nemis tilida) (2-nashr). Wiley-VCH Weinheim. p.368. ISBN 3-527-30720-6.

[Ashe-5] v Ashe, A. J. (1978). "5-guruh geterobenzenlar". Kimyoviy tadqiqotlar hisoblari. 11 (4): 153–157. doi:10.1021 / ar50124a005.

[6] Ashe, A. J .; Chan, V.; Smit, T. V.; Taba, K. M. (1981). "Arsabenzolning elektrofil aromatik almashtirish reaktsiyalari". Organik kimyo jurnali. 46 (5): 881–885. doi:10.1021 / jo00318a012.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

Navigation