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	azepin
	Strukturformel und Molekülmodell
	Strukturformel von azepin
	Allgemeines
Molekularformel	C6huh7Nein
IUPAC-Name	azepin
Molmasse	93,12648 G/Maulwurf
LÄCHELN	C1=CC=CNC=C1
in Chile	1S/C6H7N/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-7H
CAS-Nummer	291-69-0
PubChem	6451476
Portal	Chemie

Azepine

azepin ist ein heterozyklisch organische Verbindung Mit als Bruttoformel C₆huh₇N. Die Verbindung selbst ist sehr instabil, aber viele stabile Derivate sind bekannt.

Synthese

Azepin kann zubereitet werden aus Benzol, das mit einem Acylazid (de Büchner-Reaktion):

Die Reaktion verläuft über a Nitren als Vermittler.

Die Struktur besteht aus einem komplett ungesättigt Sieben-Ring (Cycloheptatrien), wobei 1 Kohlenstoffatom wurde ersetzt durch a Stickstoffatom. Es ist daher die ungesättigte Variante von azepanisch.

Auf den ersten Blick sieht Azepine aus wie ein aromatische Verbindung, Aber das ist es nicht. Die Anzahl der delokalisierte Elektronen ist 8 (1 von jedem Kohlenstoffatom im Ring, also 6, plus 2 von den einsames Elektronenpaar Stickstoff) und erfüllt daher nicht die Hückels Regel. Außerdem ist die Verbindung nicht flach, was bedeutet, dass die p_z-Orbitale nie in Konjugation zusammenkommen können.^[1] Azepin ist erhältlich über a Isomerisierung im Balance mit dem Benzoaziridin-Derivat:

Das Kation von Azepin ist aromatisch (und ähnlich dem Tropyliumkation), die durch die Erzeugung der Resonanzstrukturen wird klar:

Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise