WikiDer > Biginelli-Reaktion

Das Biginelli-Reaktion, benannt nach dem Italienisch Chemie Pietro Biginelli,^[1][2] ist ein organische Reaktion zwischen drei Komponenten: a Aldehyd, ein β-Ketoester und Harnstoff. In der Antwort, a Pyrimidin-Derivat gebildet, nämlich ein 6-Methyl-3,4-dihydropyrimidin-2-on. Für die Reaktion wird ein saures Katalysator verwendet werden. Der β-Ketoester ist normalerweise Methylacetoacetat oder Acetessigsäureethylester.

Eine typische Biginelli-Reaktion ist diese zwischen Ethylacetoacetat (1 im Reaktionsschema unten; Et = Ethylgruppe), Benzaldehyd (2) und Harnstoff (3). Hiermit Cyclisierungsreaktion Es entstehen zwei Wassermoleküle:

Die Biginelli-Reaktion ist für die Pharmaindustrie von Interesse. Dihydropyrimidinone sind Bausteine ​​für eine Reihe von Medikamente, bestimmtes Kalziumkanalblocker und Blutdrucksenkung Ressourcen.^[3][4]

Externe Links

• Synthetische Seiten 315 (2009)^{[toter Link]} : Sirin Gülten: "Nickelchlorid-katalysierte Biginelli-Reaktionen; Ethyl 4-[4-(Benzyloxy)phenyl]-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-carboxylat."
• Portal für organische Chemie: Biginelli-Reaktion (Übersicht über mehrere neuere Variationen der Biginelli-Synthese)