WikiDer > Bis (trimetilsilil) atsetilen

Bis(trimethylsilyl)acetylene
Bis (trimetilsilil) atsetilen
Bis (trimetilsilil) atsetilenning skelet formulasi
Bis (trimetilsilil) asetilen molekulasining sharik va tayoqcha modeli
Ismlar
IUPAC nomi
Bis (trimetilsilil) atsetilen
Boshqa ismlar
BTMSA
Identifikatorlar
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA ma'lumot kartasi100.035.141 Buni Vikidatada tahrirlash
Xususiyatlari
C8H18Si2
Molyar massa170.402 g · mol−1
Tashqi ko'rinishRangsiz oq suyuqlik
Zichlik0,791 g / sm3
Erish nuqtasi 26 ° C (79 ° F; 299 K)
Qaynatish nuqtasi134,6 ± 8,0 ° S
0,031 g / l
Xavf
Asosiy xavfYonuvchan, tirnash xususiyati beruvchi
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar berilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
☒N tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

Bis (trimetilsilil) atsetilen (BTMSA) - bu organik kremniy C formulasi bilan birikma2(Si (CH3)3)2. Bu rangsiz suyuqlik eriydi organik erituvchilarda. Ushbu birikma surrogat sifatida ishlatiladi asetilen.

BTMSA asetilen bilan ishlov berish orqali tayyorlanadi butil lityum ortidan xlorotrimetilsilan:[1][2]

Li2C2 + 2 (CH3)3SiCl → [(CH3)3Si]2C2 + 2 LiCl

Ilovalar

BTMSA a sifatida ishlatiladi nukleofil yilda Fridel-hunarmandchilik turi asilasyonlar va alkilasyonlar va lityum trimetilsililatsetilidning kashshofi. TMS guruhlarini o'chirish mumkin tetra-n-butilammoniy ftoridi (TBAF) va protonlar bilan almashtirildi. BTMSA ham foydalidir reaktiv yilda cycloaddition reaktsiyalar. Uning ko'p qirraliligini tasvirlab, BTMSA (±) - ning qisqacha umumiy sintezida ishlatilganestron.[3] Ushbu sintezning muhim bosqichi katalizlangan steroidal skeletning shakllanishi edi CpCo (CO)2.

BTMSA shuningdek a vazifasini bajaradi ligand yilda organometalik kimyo. Masalan, u barqaror shakllanadi qo'shimchalar bilan metallotsenlar.[4]

CP2TiCl2 + Mg + Me3SiC≡CSiMe3 → Cp2Ti [(CSiMe3)2] + MgCl2

BTMSA umumiy sintezda ham ishlatiladi epibatidin (va analoglari), shuningdek sintezida iclaprim.

Adabiyotlar

  1. ^ Xolms, A .; Sporikou, C .; Org. Sintez. 1993 yil, koll. Vol. 8, 606.
  2. ^ Uolton, D. R. M.; Vo, F., J. Organomet. Kimyoviy. 1972, 37, 45. doi:10.1016 / S0022-328X (00) 89260-8
  3. ^ Parda, M. L .; Vang, C. Bis (trimetilsilil) atsetilen. e-EROS.
  4. ^ Rozental, U .; Burlakov, V. V.; Arndt, P .; Baumann, V.; Spannenberg, A. Organometallics 2003, 22, 884. doi:10.1021 / om0208570