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	Clothiadinin
	Strukturformel und Molekülmodell
	Strukturformel von Clothianidin
	Allgemeines
Molekularformel	C6huh8ClN5Ö2so
IUPAC-Name	(E)-1-(2-Chlor-1,3-thiazol-5-ylmethyl)-3-methyl-2-nitroguanidin
Molmasse	249,01 G/Maulwurf
LÄCHELN	Clc1ncc(s1)CN/C(=N/C)N[N ]([O-])=O
CAS-Nummer	210880-92-5
EG-Nummer	433-460-1
	Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
H-Sätze	H302 - H410
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P273 - P501
LD50 (Ratten)	> 2000mg/kg
	Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Fest
Farbe	farblos
Dichte	1,26 g/cm²
Schmelzpunkt	176,8 °C
Löslichkeit im Wasser	(bei 20°C) 0,000327 g/l
Gut löslich in	Aceton
	Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal	Chemie

Clothianidine

Clothiadinin ist eine systemische Insektizid, entwickelt von der japanischen Firma Sumitomo Chemical Takeda Agro in Zusammenarbeit mit Bayer Crop Science.^[1] Es gehört zu den Nitroguanidinen, das sind Neonikotinoide (andere Stoffe in dieser Gruppe sind Imidacloprid, Thiacloprid, Acetamiprid und Thiamethoxam). Im reinen Zustand ist es ein farb- und geruchloses Pulver. In der Praxis befindet es sich in flüssigem Zustand (wie Suspension) benutzt. Es wird von den Wurzeln oder dem aufgenommen Keimblätter von keimenden Pflanzen und schützt die ober- und unterirdischen Pflanzenteile vor Insekten.

Markennamen sind Poncho (Bayer CropScience) und Arena (Sumitomo Chemical Takeda Agro).

Clothiadinin ist auch ein Metabolit, entsteht beim Abbau des Insektizids Thiamethoxam im unteren.

Operation

Neonicotinoide wirken antagonistisch auf die Acetylcholinrezeptoren von dem Das zentrale Nervensystem der Insekten. Sie blockieren die Übertragung von Nervenimpulsen, wodurch die Insekten aufhören zu fressen, gelähmt werden und schließlich verhungern, dehydrieren oder anderen Tieren zum Opfer fallen. Diese Gruppe von Insektiziden kann auch Schaderreger bekämpfen, die gegen konventionelle Insektizide resistent sind, wie z Organophosphatverbindungen oder Carbamate. Neonicotinoide sind sehr wirksam gegen Blattläuse und weiße Fliegen.

Admissions

In dem Vereinigte Staaten ist Clothianidin (Poncho) zugelassen seit 30. Mai 2003 zur Behandlung von Saatgut von Mais und Raps (also nicht für den Einsatz an Land).^[2]Arena ist zur Verwendung zugelassen in Rasen seit 2004.

In dem Europäische Union ist Clothianidin seit 1. August 2006 zugelassen (d. h. der Stoff ist in Anhang 1 der Richtlinie 91/414 aufgeführt).^[3] Am 29. April 2013 hat die Europäische Kommission beschlossen, dieses Pestizid vorübergehend zu verbieten^[4]^[5], weil es die Bienenpopulation stark beeinträchtigt hat und Bienen für die Bestäubung von Nahrungspflanzen sehr wichtig sind. Das am 1. Dezember 2013 in Kraft getretene Verbot gilt nicht für den Gewächshausgartenbau (Gewächshäuser) und wurde 2015 überarbeitet.

Im Belgien Folgende Produkte werden anerkannt:^[6]

Poncho 600 FS (Bayer CropScience) zur Verwendung auf Rüben
Janus und Poncho Beta (beide Bayer CropScience; Kombination aus Clothianidin und Beta-Cyfluthrin), zur Behandlung von Rübensamen

Verwendung im Holzschutz

Clothiadinin ist in der Europäischen Union seit 1. Februar 2010 auch erlaubt als Biozid des Produkttyps 8 (Holzschutzmittel, nur für den industriellen oder gewerblichen Gebrauch), zum Schutz von Holz vor Insekten wie Termiten und der Hausbockkäfer.^[7] Es gibt Einschränkungen für diese Anwendung; Beispielsweise darf frisch behandeltes Holz nicht mit dem Boden in Kontakt kommen, um Verluste an Boden und Grundwasser zu vermeiden.

Toxikologie und Sicherheit

Clothianidin hat eine geringe bis mäßige akute Toxizität für Säugetiere, ist jedoch für wirbellose Wassertiere toxisch. Im Dezember 2010 wurde bekannt, dass innerhalb der amerikanischen Umweltschutzbehörde es gab und gibt Zweifel an der Toxizität für Bienenvölker.^[8]^[9] Im Januar 2013 wurde die Europäische Agentur für Lebensmittelsicherheit (EFSA) stellt fest, dass dieses Pestizid den Bienenvölkern inakzeptablen Schaden zufügt^[10], die für die Bestäubung von Nahrungspflanzen wichtig sind. Die Empfehlungen dieser Agentur wurden von der Europäischen Kommission übernommen.

Mögliche Auswirkungen auf den Menschen sind neurotoxische Wirkungen und leichte Reizungen des Augen. In Tierstudien wurden Wirkungen festgestellt, die auf endokrine Störungen. Bei bestimmungsgemäßem Gebrauch (Exposition gegenüber Stoffresten in Lebensmitteln) ist jedoch keine Gefährdung der Bevölkerung zu erwarten.

Der Stoff ist sehr persistent im Unterseite (Halbwertszeit typisch 830 Tage), ist im Boden recht mobil und kann in die Grundwasser auslaufen oder ablaufen zu Oberflächenwasser (daher die Einschränkung bei der Verwendung als Holzschutzmittel).

Externe Links

(und) IUPAC FOOTPRINT-Daten für Clothianidin

Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise

↑P. Jeschke et al., Clothianidin (TI-435) – Das dritte Mitglied der Chlornicotinyl-Insektizid (CNITM)-Familie. Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer 56 (2003), S. 5
↑EPA-Informationsblatt: Clothianidin
↑Richtlinie 2006/41/EG der Kommission vom 7. Juli 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Clothianidin und Pethoxamid als Wirkstoffe. Amtsblatt Nr. L187 vom 07.08.2006 Seite 24
↑Bienenschädigende Pestizide in Europa verboten, The Guardian 29. April 2013.
↑EU verbietet bienentötende Pestizide, EU-Beobachter, 29.04.2013.
↑fytoweb.be, abgerufen am 16. Februar 2008
↑Richtlinie 2008/15/EG der Kommission vom 15. Februar 2008 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates zwecks Aufnahme von Clothianidin als Wirkstoff in Anhang I dieser Richtlinie. Amtsblatt L042 vom 16. Februar 2008, S. 45
↑„Durchgesickertes Dokument zeigt, dass die EPA trotz der roten Fahnen der eigenen Wissenschaftler bienentoxische Pestizide erlaubte“ – Grist. 2010-12-10.
↑„Imker bitten EPA, Bayer-Pestizide im Zusammenhang mit der Koloniekollaps-Störung zu entfernen“ – The Huffington Post 2010-12-08.
↑Pressemitteilung der EFSA, 16. Januar 2013.

[1] P. Jeschke et al., Clothianidin (TI-435) – Das dritte Mitglied der Chlornicotinyl-Insektizid (CNITM)-Familie. Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer 56 (2003), S. 5

[2] EPA-Informationsblatt: Clothianidin

[3] Richtlinie 2006/41/EG der Kommission vom 7. Juli 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Clothianidin und Pethoxamid als Wirkstoffe. Amtsblatt Nr. L187 vom 07.08.2006 Seite 24

[4] Bienenschädigende Pestizide in Europa verboten, The Guardian 29. April 2013.

[5] EU verbietet bienentötende Pestizide, EU-Beobachter, 29.04.2013.

[6] ytoweb.be, abgerufen am 16. Februar 2008

[7] Richtlinie 2008/15/EG der Kommission vom 15. Februar 2008 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates zwecks Aufnahme von Clothianidin als Wirkstoff in Anhang I dieser Richtlinie. Amtsblatt L042 vom 16. Februar 2008, S. 45

[8] „Durchgesickertes Dokument zeigt, dass die EPA trotz der roten Fahnen der eigenen Wissenschaftler bienentoxische Pestizide erlaubte“ – Grist. 2010-12-10.

[9] „Imker bitten EPA, Bayer-Pestizide im Zusammenhang mit der Koloniekollaps-Störung zu entfernen“ – The Huffington Post 2010-12-08.

[10] Pressemitteilung der EFSA, 16. Januar 2013.

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