WikiDer > Finkelstein-Reaktion

Das Finkelstein-Reaktion ist ein organische Reaktion wo ein Alkohol über ein tosylat wenn Vermittler in einem organischen Halogenid ist umgerechnet:^[1]

Das Tosylat bildet der Alkohol bei 0°C mit p-Toluolsulfonylchlorid rühren, mit Triethylamin wenn Base. Die nachfolgende Reaktion ist die Zugabe eines Natriumhalogenids (normalerweise Natriumjodid, aber auch Natriumchlorid und Natriumbromid werden verwendet), um das organische Halogenid zu bilden. Der zweite Reaktionsschritt ist ein reines so_Nein2 Reaktion. Dies bedeutet, dass der Substitutionsgrad des Kohlenstoffatoms, an das das Halogenid binden muss, nicht zu stark ist sterisch gehindert kann sein: primäre Substrate gehen die Reaktion leicht ein, sekundäre sehr schwierig. Tertiäre Substrate sowie Vinyl und Arylverbindungen Nicht antworten.

Im Fall von Natriumiodid ist die treibende Kraft der Reaktion die Bildung von a Niederschlag von Natriumtosylat im Aceton im letzten Reaktionsschritt. Schließlich ist Natriumjodid in Aceton gut löslich und kann daher vollständig reagieren. Im Fall von Natriumchlorid oder Natriumbromid ist ein anderer Lösungsmittel gewählt werden. Die Umwandlung von Chloride und Fluoride erfolgt in Anwesenheit von Kronenether.