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Gewald-reactie

Das Gewald-Reaktion ist ein Kondensationsreaktion zwischen a Keton oder Aldehyd und ein α-Cyanoester, In Gegenwart von Schwefel, was zur Bildung eines polysubstituierten 2-Aminothiophen-Derivats führt:^[1]^[2]^[3]^[4]

Reaktionsmechanismus

Es Reaktionsmechanismus gerade beendet die 90er des 20. Jahrhundert geklärt.^[5] Der erste Schritt ist a Knoevenagel-Kondensation zwischen dem Keton (1) und der -cyanoester (2), wobei ein ungesättigter -Cyanoester (3) als stabil Vermittler. Der Mechanismus der Schwefelzugabe ist unbekannt. Es wäre durch Vermittler 4 abgelaufen, das zyklisiert zum Dihydrothiophen-Derivat 5. EIN Tautomerisierung führt zum 2-Aminothiophen-Derivat (6).

Siehe auch

Paal-Knorr-Synthese

Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise

↑K. Gewald, E. Schinke & H. Böttcher (1966), Ber., 99, pp. 94-100
↑John A. Joule, Keith Mills: Heterocyclische Chemie, John Wiley & Sons, 5. Auflage (2010), p. 340, ISBN 978-1-405-13300-5.
↑Bradford P. Mundy, Michael G. Ellerd, Frank G. Favaloro, Jr.: Nennen Sie Reaktionen und Reagenzien in der organischen Synthese, John Wiley & Sons, 2. Auflage (2005) p. 306, ISBN 0-471-22854-0 .
↑Christopher Hume: Anwendungen von Mehrkomponentenreaktionen in der Wirkstoffforschung – Lead-Generierung zur Prozessentwicklung, s. 311 341, s. 332 334, In Jieping Zhu, Hugues Bienayme: Mehrkomponentenreaktionen, Wiles-VCH-Verlag, 2005, ISBN 978-3-527-30806-4 .
↑R. W. Sabnis, D. W. Rangnekar & N. D. Sonawane (1999), J. Heterocyclische Chem.-Nr., 36, s. 333

[1] K. Gewald, E. Schinke & H. Böttcher (1966), Ber., 99, pp. 94-100

[Joule-2] John A. Joule, Keith Mills: Heterocyclische Chemie, John Wiley & Sons, 5. Auflage (2010), p. 340, ISBN 978-1-405-13300-5.

[Mundy-3] Bradford P. Mundy, Michael G. Ellerd, Frank G. Favaloro, Jr.: Nennen Sie Reaktionen und Reagenzien in der organischen Synthese, John Wiley & Sons, 2. Auflage (2005) p. 306, ISBN 0-471-22854-0 .

[Hume-4] Christopher Hume: Anwendungen von Mehrkomponentenreaktionen in der Wirkstoffforschung – Lead-Generierung zur Prozessentwicklung, s. 311 341, s. 332 334, In Jieping Zhu, Hugues Bienayme: Mehrkomponentenreaktionen, Wiles-VCH-Verlag, 2005, ISBN 978-3-527-30806-4 .

[5] R. W. Sabnis, D. W. Rangnekar & N. D. Sonawane (1999), J. Heterocyclische Chem.-Nr., 36, s. 333

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