WikiDer > Laurolaktam

Laurolactam
Laurolaktam
Laurolactam.png
Ismlar
IUPAC nomi
azatsiklotridan-2-biri
Boshqa ismlar
Dodekalaktam
Identifikatorlar
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA ma'lumot kartasi100.012.204 Buni Vikidatada tahrirlash
UNII
Xususiyatlari
C12H23NO
Molyar massa197.322 g · mol−1
Tashqi ko'rinishrangsiz qattiq
Erish nuqtasi 152,5 ° C (306,5 ° F; 425,6 K)[1]
Qaynatish nuqtasi314,9 ± 10 ° S
0,03%
Xavf
o't olish nuqtasi 192 ° C (378 ° F; 465 K)
320 dan 330 ° C gacha (608 dan 626 ° F; 593 dan 603 K gacha)
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
Infobox ma'lumotnomalari

Laurolaktam bu organik birikma guruhidan makrosiklik laktamalar. Laurolaktam asosan monomer sifatida ishlatiladi muhandislik plastiklari, kabi neylon-12 va kopoliamidlar.[2]

Sintez

12-aminoning hosilasi bo'lsa hamdodekanoik kislota, u yasalgan siklododekatrien. Trien to'yingan alkanga gidrogenlanadi, siklododekan. Laurolaktam ishlab chiqarish uchun siklododekan ishtirokida havo yoki kislorod bilan oksidlanadi bor kislotasi va o'tish metall tuzlari (masalan, kobalt (II) asetat), aralashmani olish[3] ning siklododekanol va siklododekanon. Ushbu aralash miqdoriy jihatdan degidrogenlangan mis bilan aloqa qiluvchi katalizatorda siklododekanon va bu munosabat bildirdi gidroksilamin siklododekanon oksimiga. The oksim a-da laurolaktamga qayta joylashtirilgan Bekmanni qayta tashkil etish kuchli kislota ishtirokida.[4][5][6]

Laurolaktamning shakllanishi

Muqobil jarayon bu fotonitroziya siklododekan bilan nitrosil xlorid[3] huzurida suvsiz vodorod xlorid.[7] Olingan siklododekanon oksimi bilan ekstrakte qilinadi konsentrlangan sulfat kislota va qayta tashkil etilgan laurolaktamga 160 ° S ga qadar qizdiriladi. Umumiy rentabellik (fotonitrogenatsiya + Bekmanni qayta tashkil etish) 93% gacha.[2]

Xususiyatlari

Laurolaktam - suvda erimaydigan, kristalli qattiq moddadir; texnik sifatda odatda bej rangli va sof holda (99,9% tozaligida) oq rangda. U ko'plab organik erituvchilarda eriydi, e. g. 1,4-dioksan, benzol yoki sikloheksan. Tozalash jarayoni an'anaviy ravishda tushirilgan bosim ostida ko'p bosqichli distillash orqali amalga oshiriladi.[2] Eritma yoki eritmadan distillash va kristallanish kombinatsiyasi natijasida juda toza laurolaktam hosil bo'ladi (> 99%).[8] Laurolaktamning xavfi past deb hisoblanadi.[9]

Foydalanadi

Monomerni polimerizatsiya qilish uchun halqa ochish polimerizatsiyasi qo'llaniladi neylon-12. Reaktsiyani kationli yoki anionik tashabbuskorlar yoki suv bilan olish mumkin. Kislotali katyonik polimerizatsiya dastlabki O-protonatsiyani o'z ichiga oladi deb ishoniladi. Monomer tomonidan reaktiv protonlangan azotga nukleofil hujumi, so'ngra birlamchi aminni ketma-ket halqa ochuvchi asilatsiyasi natijasida poliamid hosil bo'ladi.[10] The halqa ochuvchi polimerizatsiya monomer laurinlaktam dastlab bosimni 300 ° C gacha bo'lgan polimerizatsiyadan oldin suv qo'shilganda hosil bo'ladi. prepolimer. Ushbu prepolimer atrofdagi yoki pasaytirilgan bosim va yuqori molekulyar og'irlikgacha taxminan 250 ° C haroratda keyingi polikondensatlanishda reaksiyaga kirishadi. poliamid 12 (PA 12: - [NH- (CH.)2)11-CO]n-).[11]

Poliamid 12

Konomonom sifatida laurolaktam bilan birgalikda ishlatiladi b-kaprolaktam kopoliamidni tayyorlash uchun 6/12.[12]

Adabiyotlar

  1. ^ Bredli, Jan-Klod; Uilyams, Antoniy; Lang, Endryu (2014): Jan-Klod Bredli Ochiq erish nuqtasi ma'lumotlar to'plami. anjir.doi:10.6084 / m9.figshare.1031637
  2. ^ a b v T. Shiffer, G. Oenbrink: Siklododekanol, siklododekanon va Laurolaktam. In: Ullmannning Sanoat kimyosi ensiklopediyasi. Wiley-VCH, Weinheim, 2002 yil, doi:10.1002 / 14356007.a08_201.
  3. ^ a b H.-J. Arpe: Industrielle Organische Chemie. 6., vollst. überarb. Aufl., Wiley-VCH Verlag, Vaynxaym, 2007, ISBN 978-3-527-31540-6.
  4. ^ Duglass F. Taber, Patrik J. Streney (2010 yil dekabr), [PDF "Laurolaktamning Siklododekanondan Bekmanni qayta tashkil etish orqali sintezi"] Tekshiring | url = qiymati (Yordam bering), Kimyoviy ta'lim jurnali (nemis tilida), 87 (12), p. 1392, Bibcode:2010JChEd..87.1392T, doi:10.1021 / ed100599q
  5. ^ Patent US8309714: Laurolaktam ishlab chiqarish jarayoni. ixtiro1: J. Kugimoto va boshq., 1-topshiriq: Ube Industries, Ltd., erteilt am 13. noyabr 2012.
  6. ^ Y. Furuya va boshqalar: Siyanur xloridi yumshoq va faol Bekmanni qayta tashkil etish katalizatori sifatida. In: J.Am.Chem.Soc. 127, Nr. 32, 2005, S. 11240-11241, doi:10.1021 / ja053441x
  7. ^ AQSh 6197999, J. Ollivier, D. Drutel, 2001-03-06 yillarda chiqarilgan, Atofinaga tayinlangan 
  8. ^ AQSh 8399658, A. Hengstermann va boshq., "Evronik Degussa GmbH" ga tayinlangan 2013-03-19 berilgan "Laurolaktamni laurolaktam sintezi jarayoni oqimidan ajratib olish usuli". 
  9. ^ "OECD: skrining ma'lumotlari to'plami (SIDS) Dastlabki baholash hisoboti (SIAR)" (PDF).
  10. ^ Stivens, M. P. Polimerlar kimyosi: Kirish, Oksford universiteti matbuoti: Nyu-York, 1999 y.
  11. ^ AQSh 5362448, A. Kawakami va boshq., 1994-11-08 yillarda chiqarilgan Ube Industries, Ltd.ga berilgan "Laurolaktam va uning apparatlarini doimiy ravishda polimerlash usuli". 
  12. ^ DE 3730504, E. De Jong va boshq., "Kaprolaktam va laurolaktamni o'z ichiga olgan kopoliamidlar, ularni tayyorlash jarayoni va ularni issiqlik bilan yopishtiruvchi to'qimachilik uchun ishlatish", 1989-03-16 yillarda chiqarilgan, Atochem Werke GmbH