WikiDer > Lindlar katalizatori

Lindlar catalyst
Lindlar eng.png

A Lindlar katalizatori a heterojen katalizator iborat bo'lgan paladyum topshirilgan kaltsiy karbonat yoki bariy sulfat keyin nima bo'ladi zaharlangan ning turli shakllari bilan qo'rg'oshin yoki oltingugurt. U uchun ishlatiladi gidrogenlash ning alkinlar ga alkenlar (ya'ni qo'shimcha qisqartirmasdan alkanlar) va uning ixtirochisi nomi bilan atalgan Gerbert Lindlar.

Sintez

Lindlar katalizatori sotuvda mavjud, ammo uning kamayishi bilan ham tayyorlanishi mumkin paladyum xlorid kaltsiy karbonat atala (CaCO) tarkibida3) ortidan qo'rg'oshin asetat.[1][2] Boshqa turli xil "katalizator zaharlari", shu jumladan ishlatilgan qo'rg'oshin oksidi va kinolin. Qo'llab-quvvatlanadigan katalizatorning paladyum tarkibi odatda og'irlikning 5% ni tashkil qiladi.

Katalitik xususiyatlar

Uchun katalizator ishlatiladi gidrogenlash ning alkinlar ga alkenlar (ya'ni qo'shimcha qisqartirmasdan alkanlar). Qo'rg'oshin xizmat qiladi o'chirish paladyum joylari, katalizatorni keyingi faolsizlantirish kinolin yoki 3,6-dithia-1,8-oktanediol uning selektivligini kuchaytiradi, hosil bo'lishining oldini oladi alkanlar. Shunday qilib, agar birikma tarkibida er-xotin bog'lanish bilan bir qatorda uch baravarlik bo'lsa, faqat uch bog'lanish kamayadi. fenilasetilen ga stirol.

PhC2HH2.png

Alkin gidrogenatsiyasi stereospetsifikorqali sodir bo'ladi sin qo'shilishi berish cis-alkene.[3] Masalan. Ning gidrogenatsiyasi asetilenedikarboksilik kislota Lindlar yordamida katalizator beradi maleik kislota dan ko'ra fumarik kislota.

Asetilenedikarboksilik kislota lindlar.png

Tijorat maqsadlarida foydalanishning misoli organik sintez ning A vitamini bu Lindlar katalizatori bilan alkin kamayishini o'z ichiga oladi. Ushbu katalizatorlar dihidro sintezida ham qo'llaniladivitamin K1.[4]

Shuningdek qarang

  • Rozenmundning kamayishi, oltingugurt birikmalari bilan zaharlangan bariy sulfatdagi paladyum yordamida kamayish.
  • Urushibara temir, alkinlarni alkenlarga gidrogenlash uchun ishlatiladigan temir asosidagi katalizator.

Adabiyotlar

  1. ^ Lindlar, H .; Dubuis, R. (1966). "Asetilenlarni qisman kamaytirish uchun paladyum katalizatori". Organik sintezlar. 46: 89. doi:10.15227 / orgsyn.046.0089.
  2. ^ Lindlar, H. (1952 yil 1-fevral). "Ein neuer Katalysator fur selektive Hydrierungen". Helvetica Chimica Acta. 35 (2): 446–450. doi:10.1002 / hlca.19520350205.
  3. ^ Overman, L. E .; Braun, M. J .; Makken, S. F. (1993). "(Z) -4- (Trimetilsilil) -3-Buten-1-ol". Organik sintezlar. doi:10.15227 / orgsyn.068.0182.; Jamoa hajmi, 8, p. 609
  4. ^ Fritz Veber, Avgust Ruttimann "Vitamin K" Ullmanning Sanoat Kimyosi Entsiklopediyasi, 2012, Vili-VCH, Vaynxaym. doi:10.1002 / 14356007.o27_o08