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Menadion
Menadion
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von menadion
Allgemeines
MolekularformelC11huh8Ö2
IUPAC-Name2-Methyl-1,4-naphthochinon
Andere NamenVitamin K3, menafton
Molmasse172,18 G/Maulwurf
CAS-Nummer58-27-5
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Schädlich
Warnung
H-SätzeH302 - H315 - H319 - H335
EUH-SätzeNein
P-SätzeP261 - P305 P351 P338
LD50 (Ratten)(Oral) 500[1] mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
Schmelzpunkt105–107[2] °C
Unlöslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Menadion Obwohl es als solches nicht wirksam ist, wird es oft zu den Vitaminen der K-Gruppe. Es wird daher auch als Vitamin K . bezeichnet3.

Terminologie

Die Grundstruktur von Menadion ist in der Struktur des Vitamin K deutlich erkennbar. hier gezeigt shown1 oder MK-4.

Menadion wird daher manchmal als Vitamin K . bezeichnet3 erwähnt,[3] obwohl die nicht-3-substituierten Naphthochinon-Derivate in der Natur nicht vorkommen und daher die für einen Stoff gestellten Bedingungen nicht erfüllen Vitamin benennen. Menadion wird im menschlichen Körper aus dem K from in Vitamine umgewandelt2-Gruppe. Zuerst wird es sein Chinon reduziert auf a Hydrochinon, menadiol, wonach eine Alkylierung an der 3-Position möglich wird. Nach Rückgewinnung des Chinons entsteht so eine Reihe von Menachinonen (MK-n, n=1-13; K2 Vitamine), die über die Vitamin-K-Funktionalität verfügen. Menadion kann daher besser sein als a Provitamin beschrieben werden.

Menadion ist auch unter dem Namen bekannt menafton.[4]

(Biosynthese

Chemisch kann Menadion synthetisiert werden aus 2-Methylnaphthalin durch Oxidation mit Chromsäure oder Salpetersäure.[5]

Anwendungen

Menadion war früher in Form seiner wasserlöslichen Derivate mit Natriumhydrogensulfit oder klinisch verwendetes Diphosphat. Wegen der toxische Wirkungen dieser Verbindungen wird jetzt natürlich Phyllochinon benutzt. wenn Lebensmittelzusatz Menadion ist für den menschlichen Gebrauch nicht zugelassen, kann jedoch als Zusatzstoff in Tierfutter verwendet werden. In der Vergangenheit wurde fälschlicherweise angenommen, dass Vitamin K3 war an der Blutgerinnung beteiligt. Hier wirken natürliche Vitamine aus dem K-Komplex.[6]

Toxikologie und Sicherheit

Menadion reagiert nicht mit Sauerstoff, Zersetzung erfolgt jedoch unter Lichteinfluss und reagiert mit Basislösungen, starke Säuren und Reduzierstücke.[6]

Als Feststoff reizt Menadion sowohl die Atemwege als auch die Haut.