WikiDer > Olivetol

Olivetol
Olivetol
Olivetol.png
Ismlar
IUPAC nomi
5-Pentilbenzol-1,3-diol
Boshqa ismlar
5-Pentil-1,3-benzenediol; 5-Pentilresortsinol; 5-n-Amilresorsinol
Identifikatorlar
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA ma'lumot kartasi100.007.190 Buni Vikidatada tahrirlash
EC raqami
  • 207-908-8
UNII
Xususiyatlari
C11H16O2
Molyar massa180.247 g · mol−1
Erish nuqtasi 40 dan 41 ° C gacha (104 dan 106 ° F gacha; 313 dan 314 K gacha) (49 dan 49,5 ° C gacha)
Qaynatish nuqtasi 5 mm simob ustidagi 162 dan 164 ° C gacha (324 dan 327 ° F; 435 dan 437 K gacha); 11 mm simob ustundagi 192-195 ° S
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
☒N tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

Olivetol, shuningdek, nomi bilan tanilgan 5-pentilresortsinol yoki 5-pentil-1,3-benzenediol, ning ma'lum turlarida uchraydigan organik birikma liken; u ham kashshof ning turli xil sintezlarida tetrahidrokannabinol.

Hodisa

Olivetol tabiiy ravishda uchraydigan organik birikma. Bu ma'lum turlarda uchraydi likenler va osongina olinishi mumkin.[1]

Olivetol shuningdek, bir qator hasharotlar tomonidan ishlab chiqariladi feromon, kovucu yoki antiseptik.[2][3]

The nasha o'simlik tegishli moddani ichki ishlab chiqaradi olivetol kislotasi Bilan bog'liq bo'lishi mumkin (OLA) biosintez ning tetrahidrokannabinol (THC).[4][5]

THC analoglarini sintezi

Sintetik ishlab chiqarish uchun Olivetol turli usullarda qo'llaniladi analoglar THC.[6][to'liq iqtibos kerak] Bunday usullardan biri kondensatsiya reaktsiyasi olivetol va pulegone.[iqtibos kerak] Yilda PiHKAL, Aleksandr Shulgin xuddi shu mahsulotni olivetol va efir moyi ning apelsin huzurida fosforil xlorid.[7]

THC ni sintez qilish usuli olivetol va ph o'rtasidagi kondensatlanish reaktsiyasidan iborat2-karen oksidi.[8]

Qonuniylik

Zaytetolni ishlab chiqarish, saqlash va / yoki tarqatish biron bir davlat tomonidan qonuniylashtirilmagan; ammo, Qo'shma Shtatlarda, bu DEA tomonidan kuzatilgan kashshof.[9][ishonchli manba?]

Biosintez

Olivetol a tomonidan biosintez qilinadi poliketid sintaz (PKS) -dan turi reaktsiya heksanoyl-KoA va uchta molekula malonil-CoA tomonidan aldol kondensatsiyasi tetraketid oralig'ining 2009 yilda Taura va boshq. nomlangan III turdagi PKS-ni klonlashga muvaffaq bo'ldi olivetol sintazasi (OLS) dan Nasha sativa.[10] Ushbu PKS a homodimerik molekulyar massasi 42,585 Da bo'lgan 385 aminokislota polipeptididan tashkil topgan oqsil, bu o'simlikning PKS bilan ketma-ket o'xshashligi (60-70%) yuqori.[10]

Tauraning OLS fermenti kinetikasini o'rganganligi ma'lumotlari shuni ko'rsatadiki, OLS dekarboksillatuvchi katalizatoraldol kondensatsiyasi olivetol ishlab chiqarish uchun. Bu stilbene sintazining (STS) konvertatsiya qilish mexanizmiga o'xshaydi p-kumaroyl-CoA va malonil-CoA ga resveratrol. Olivetol OLA ning dekarboksillangan shakli bo'lsa-da, OLS ning OLA dan olivetol ishlab chiqarishi ehtimoldan yiroq emas.[10][11] Gullar va barglardan tayyorlangan xom ferment ekstraktlari olivetol kislotasini sintez qilmadi, balki faqat olivetolni berdi.[10] Zaytetol biosintezining aniq mexanizmi hali aniq emas, ammo OLS bilan birga OLA hosil qiluvchi metabolik kompleks hosil bo'lishi mumkin.[10] Bundan tashqari, OLS faqat heksanoyl-CoA kabi alifatik yon zanjirlari C4 dan C8 gacha bo'lgan boshlang'ich CoA esterlarini qabul qiladi.[10][12]

Zaytetolning biosintezi

Adabiyotlar

  1. ^ Oettl, Sara K.; Gerstmayer, Yana; Xon, Shafaat Y.; Wiechmann, Katja; Bauer, Yuliya; Atanasov, Atanas G.; Malayner, Klemens; Avad, Ezzat M.; Urin, Pavel; Xeys, Elke X.; Waltenberger, Birgit; Remias, Doniyor; Breuss, Yoxannes M.; Busti, Joel; Dirsch, Verena M.; Stuppner, Xermann; Vers, Oliver; Rollinger, Judit M. (2013). Jonson, Kristofer Jeyms (tahrir). "Imbrikarik kislota va perlatolik kislota: Cetrelia monachorum-dan ko'p maqsadli yallig'lanishga qarshi depsidlar". PLOS ONE. 8 (10): e76929. doi:10.1371 / journal.pone.0076929. PMC 3793931. PMID 24130812.
  2. ^ Attygalle va boshq. (1989). Kimyoviy ekologiya jurnali. (15) 1: 317-28 ISSN 0098-0331 / 89 / 0100-0317506.00 / 0
  3. ^ Ferobaza (Feromonlar va semiokimyoviy ma'lumotlar bazasi). 5-Pentilresortsinol. Qabul qilingan 18 yanvar 2014 yil
  4. ^ Xassuni, men; Razxouk, H (2005). "Olivetol: likenning tarkibiy qismi Evernia prunastri Ach. yoki "eman moyi"". Fizikaviy va kimyoviy yangiliklar. 26: 98–103.
  5. ^ Stojanovich, Igor; Radulovich, Niko; Mitrovich, Tatyana; Stamenkovich, Slavisa; Stojanovich, Gordana (2011). "Tanlangan Parmeliaceae likenlarining uchuvchi tarkibiy qismlari". Serbiya kimyo jamiyatining jurnali. 76 (7): 987–94. doi:10.2298 / JSC101004087S.
  6. ^ Adams, Illinoys shtatidagi Rojer universiteti
  7. ^ Shulgin, Aleksandr T (1991) PiHKAL: 26
  8. ^ AQSh 3734930, Razdan, Raj Kumar va Xandrik, Richard G., "OLIVETOL VA (+) - TRANS-CAR-CARENE oksididan TRANS-Δ TETRAHIDROKANNABINOLNING BIZNESI (-)" - 
  9. ^ https://erowid.org/psychoactives/law/law_watched_chemicals.shtml
  10. ^ a b v d e f Taura, Futoshi; Tanaka, Shinji; Taguchi, Chiho; Fukamizu, Tomohide; Tanaka, Xiroyuki; Shoyama, Yukixiro; Morimoto, Satoshi (2009). "Kannabinoid biosintez yo'lida ishtirok etgan poliketid sintaz - olivetol sintazining xarakteristikasi". FEBS xatlari. 583 (12): 2061–6. doi:10.1016 / j.febslet.2009.05.024. PMID 19454282.
  11. ^ Raxarjo, Tri J; Chang, Ven-Te; Choi, Yang Xe; Peltenburg-Looman, Anja M.G; Verpoort, Robert (2004). "Olivetol poliketid sintazasi mahsuloti sifatida Nasha sativa L ". O'simlikshunoslik. 166 (2): 381–5. doi:10.1016 / j.plantsci.2003.09.027.
  12. ^ Raxarjo, Tri J.; Chang, Ven-Te; Verberne, Marianne S.; Peltenburg-Looman, Anja M.G.; Linthorst, Xub JM.; Verpoort, Robert (2004). "Cannabis sativa dan poliketid sintazini kodlovchi cDNA ning klonlanishi va haddan tashqari ekspressioni". O'simliklar fiziologiyasi va biokimyosi. 42 (4): 291–7. doi:10.1016 / j.plaphy.2004.02.011. PMID 15120113.