WikiDer > Perkin-Antwort

Das Perkin-Reaktion ist ein organische Reaktion die entwickelt wurde von William Henry Perkin. Während der Reaktion, ungesättigtZimtsäurederivate gebildet von der Kondensation von aromatischAldehyde und Carbonsäureanhydride mit Fettsäuren.^[1]

Reaktionsmechanismus

Die Reaktion beginnt mit dem Deprotonierung von dem Essigsäureanhydrid jetzt sofort milde Basis (Acetat), die entsprechende enolat entsteht. Das ist gut Nukleophil und hiermit Angriffe auf die aromatischer Aldehyd. Das gebildete intermediäre Alkoxid kann ein intramolekulares nukleophile Addition zum Carbonylgruppe Durchführung einer anionischen Lacton-Derivat entsteht. Der Ring öffnet sich und bildet die Carbonylgruppe. die gebildete Carboxylat kann eine nukleophile Addition an ein zweites Essigsäureanhydrid-Molekül durchführen, was die entsprechende Acetatester entsteht. Unter dem Einfluss von a stärkere Basis (Natriumhydroxid) wird ein Proton abstrahiert und die Acetatgruppe verdrängt. Das resultierende Doppelbindung ist konjugiert mit der bereits vorhandenen Anhydrideinheit. Das ausgestoßene Acetat ist jedoch eine milde Base und kann eine nukleophile Carbonyladdition durchführen, wobei diesmal das Alkoxid von a . entsteht Acetal. Die treibende Kraft für den nächsten Reaktionsschritt ist die Neubildung der Carbonylgruppe und der Essigsäureanhydridauswurf. Dabei entsteht das Salz der Zimtsäure, das Protonierung mit Essigsäure ergibt das gewünschte Zimtsäurederivat.

Siehe auch

• Perkin-Weiterleitung