WikiDer > Pfitsinger reaktsiyasi

Pfitzinger reaction
Pfitsinger reaktsiyasi
NomlanganVilgelm Pfitsinger
Reaksiya turihalqa-kondensatsiya
Reaksiya
keton yoki aldegid
+
isatin
+
kaliy gidroksidi
kinolin-4-karboksilik kislota
+
suv
Shartlar
Odatda erituvchilarprotic
Identifikatorlar
RSC ontologiya identifikatoriRXNO: 0000109

The Pfitsinger reaktsiyasi (shuningdek,. nomi bilan ham tanilgan Pfitsinger-Borsche reaktsiyasi) bo'ladi kimyoviy reaktsiya ning isatin taglik va a karbonil o'rnini bosadigan hosil uchun birikma kinolin-4-karbon kislotalari.[1][2]

Pfitsinger reaktsiyasi

Bir nechta sharhlar nashr etildi.[3][4][5]

Reaksiya mexanizmi

Pfitsinger reaktsiyasi mexanizmi

Kabi asos bilan izatinning reaktsiyasi kaliy gidroksidi gidrolizlar keto-kislota berish uchun amid birikmasi 2. Ushbu qidiruv vositani ajratish mumkin, lekin odatda yo'q. A keton (yoki aldegid) berish uchun anilin bilan reaksiyaga kirishadi tasavvur qiling (3) va amin (4). Emamin velosipedda uchraydi va kerakli xinilinni berish uchun suvsizlanadi (5).

O'zgarishlar

Halberkann varianti

Pfitsinger reaktsiyasining Halberkann varianti

Reaktsiyasi N-asil asosli izatinlar 2- beradigidroksi-kinolin-4-karbon kislotalari.[6]

Shuningdek qarang

Adabiyotlar

  1. ^ Pfitsinger, V. (1886). "Chinolinderivate aus Isatinsäure". J. Prakt. Kimyoviy. (nemis tilida). 33 (1): 100. doi:10.1002 / prac.18850330110.
  2. ^ Pfitsinger, V. (1888). "Chinolinderivate aus Isatinsäure". J. Prakt. Kimyoviy. (nemis tilida). 38 (1): 582–584. doi:10.1002 / prac.18880380138.
  3. ^ Manske, R. H. (1942). "Xinolinlar kimyosi". Kimyoviy. Rev. 30 (1): 113–144. doi:10.1021 / cr60095a006.
  4. ^ Bergstrom, F. V. (1944). "Geterosiklik azotli birikmalar. IIA qismi. Geksatsiklik birikmalar: piridin, xinolin va izoxinolin". Kimyoviy. Rev. 35 (2): 77–277. doi:10.1021 / cr60111a001.
  5. ^ Shvexgeimer, M. G.-A. (2004). "Pfitsinger reaktsiyasi". Kimyoviy. Geterotsikl. Compd. 40 (3): 257–294. doi:10.1023 / B: COHC.0000028623.41308.e5. S2CID 97698676.)
  6. ^ Halberkann, J. (1921). "Abkömmlinge der Chininsäure". Kimyoviy. Ber. (nemis tilida). 54 (11): 3090–3107. doi:10.1002 / cber.19210541118.