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Das Sandmeyer-Reaktion ist ein chemische Reaktion die verwendet wird, um zu synthetisieren Aryl-Halogenid von Aryldiazoniumsalze. Der Kommentar wurde nach dem benannt schweizerischChemikerTraugott Sandmeyer.

Ebenfalls aromatischNitrile und Aryl-Quecksilberverbindungen kann durch diese Reaktion synthetisiert werden. Die Sandmeyer-Reaktion ist ein Beispiel für eine radikal-nukleophile aromatische Substitution.

Reaktionsmechanismus

Die Sandmeyer-Reaktion geht von einem aromatischen Diazoniumsalz aus. Dies kann durch Diazotierung von a aromatisches Amin. Danach wird es zu Diazoniumsalz reduziert, unten Oxidation von Kupfer (ich), zu Kupfer(II). Unterteilung von Stickstoffgas entsteht als Arylradikal. Diese Alkylrest reagiert mit dem Halogenid, das als Gegenion zum Diazoniumsalz diente, zum gewünschten Arylhalogenid.

Die Sandmeyer-Reaktion funktioniert nur gut mit Brom und Chlor als Halogenide. Die Reaktion mit Fluoriden und Iodiden verläuft ohne Kupfer(I)-Katalyse. Auch Reaktionen mit Cyanid sind möglich, diese liefern das entsprechende Arylnitril.

Siehe auch

• Rosenmund-von-Braun-Reaktion