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Santonin | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von -santonin | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C15huh18Ö3 | |||
| IUPAC-Name | (3S,3aS,5aS,9bS)-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2,8-dion | |||
| Molmasse | 246,30 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C[C@H]1[C@@H]2CC[C@]3(C=CC(=O)C(=C3[C@H]2OC1=O)C)C | |||
| in Chile | 1S/C15H18O3/c1-8-10-4-6-15(3)7-5-11(16)9(2)12(15)13(10)18-14(8)17/h5,7- 8,10,13H,4,6H2,1-3H3/t8-,10-,13-,15-/m0/s1 | |||
| CAS-Nummer | 481-06-1 | |||
| EG-Nummer | 207-560-7 | |||
| PubChem | 221071 | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H302 - H310 - H315 - H319 - H330 - H335 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P260 - P280 - P284 - P302 P350 - P305 P351 P338 - P310 | |||
| UN-Nummer | 2811 | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | farblos | |||
| Schmelzpunkt | 172-173 °C | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Santonin ist ein Pflanzenmaterial, die zu den gehört Sesquiterpenlactone. Es wird aus getrockneten isoliert Blütenköpfe von Meer Wermut (Artemisia Maritima) und andere ArtemisiaArten, hauptsächlich aus Russisch und Chinesisch Turkestan und der südliche Ural. Es tritt als farblose Kristalle mit bitterem Geschmack auf, die sich beim Beleuchten gelb verfärben. Biene UV-Bestrahlung sie unterzieht sich einer photochemischen Umleitung.[1]
Es ist ein chirale Verbindung; das aus Pflanzen isolierte Stereoisomer heißt -santonin.
Santonin wurde früher häufig als antiparasitäres Mittel verwendet Spulwürmer, aber wegen ihr Toxizität es wird kaum noch benutzt. Bereits bei der 2- bis 3-fachen Tagesdosis (100 mg für Erwachsene) kann die Substanz Vergiftungserscheinungen hervorrufen. In dem Europäische Union ist Santonin auch verboten in Kosmetikprodukte.[2]
Santonine war Mitte des 19. Jahrhunderts das erste kommerziell erfolgreiche Medikament des Unternehmens Pfizer, dann Charles Pfizer & Company.[3]
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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