WikiDer > Sekosteroid

Secosteroïde
Cholecalciferol (Vitamin D3), ein Beispiel für ein 9,10-Secosteroid. Die am unteren Ring befestigte Trien-Unterstruktur ist das Ergebnis eines Ringbruchs.
Das Kohlenstoffgerüst von a Steroide. Der B-Ring wird zwischen C9 und C10 gebrochen, um die Vitamine D zu bilden.

EIN Secosteroid ist ein Steroide mit einem "kaputt" aromatischer Ring. Ein normales Steroidmolekül enthält vier zusammenhängende Kohlenstoffringe. In einem Secosteroid ist einer dieser Ringe (normalerweise der mittlere) Sechs-Ring) ein Einfachbindung gebrochen, so dass die anderen Ringe nicht mehr nebeneinander liegen und drei separate Doppelbindungen verbleiben. Der Begriff "Secosteroid" stammt aus dem LateinSicherheit (Schnitt) und die griechischSter von Stereoanlagen (fest, dreidimensional).[1]

Secosteroide gelten als eine chemische Unterklasse von Steroiden.[2][3] aber auch als Gruppe zu sehen Derivate der Steroide.[4] Die Namen leiten sich von den Kohlenstoffatomen (einer üblichen Steroidverbindung) in dem Ring ab, zwischen dem die Bindung gebrochen ist. Beispielsweise entsteht ein 9,10-Secosteroid aus der Spaltung der Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen C9 und C10 des B-Rings.[ein]

Vitamin-D ist ein Standardbeispiel für eine Secosteroidverbindung. Bei Säugetieren wird Vitamin D3 gebildet aus 7-Dehydrocholesterin, wobei einer der Ringe unter dem Einfluss von . steht ultraviolettes Licht bricht auf (Photolyse). Bei Pflanzen geschieht dies analog durch einen Ringeinbruch ring Ergosterol. Secosteroide sind multifunktional für viele Lebensprozesse, wie den Kalziumstoffwechsel und die Energieumwandlung. Mit Vitamin D verwandte Substanzen, wie z Calcidiol, Calcitriol und Lumisterol gehören ebenfalls zu den Secosteroiden.

Neben Pflanzen und Säugetieren wurden auch Dutzende von Secosteroiden isoliert aus Hornkorallen.[5]

Siehe auch