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Das Thiolate (ebenfalls Merkaptide genannt) Form a Gruppe von Verbindungen die aus dem abgeleitet sind Thiole. Sie sind die Salze von Thiolen und werden daher gebildet von Deprotonierung eines Thiols mit a Base. Thiolate sind die Schwefelanaloga von Alkoxide.

Synthese

Thiolate können durch Reaktion des Thiols mit einem metallischen . hergestellt werden Alkalimetall. Darüber hinaus können sie auch durch Umsetzung mit Base hergestellt werden, wie z Natriumhydroxid, Natriumethoxid oder Natriumamid. Einige Thiolate werden sogar verwendet in Wasser gebildet.

Eine Beispielreaktion ist die Deprotonierung von Thiophenol mit Natronlauge:

Funktionen und Anwendungen

In reinem Zustand sind Thiolate basisch und stark hygroskopisch Verbindungen. Die meisten, mit Ausnahme von Quecksilber(II)- und Blei(II)-thiolaten, sind alle gut löslich im Wasser.

Thiolate können in einer wässrigen Lösung durch eine geringe Menge an 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol hinzufügen. Dabei entsteht das 2,4-Dinitrophenylsulfid, das eine charakteristische Schmelzpunkt Besitz:

Thiolate werden hauptsächlich bei der Synthese von Thioether nach an Mechanismus das ist dem des of sehr ähnlich Williamson Ether-Synthese.