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Das Friedel-Crafts-Alkylierung ist eine typische Alkylierung des Benzolrings.

Alkylierung oder Alkylierung ist ein organische Reaktion wo ein Alkylgruppe zu einer Molekül wird hinzugefügt werden.

Ein Beispiel ist die Synthese von Ethylbenzol durch die Alkylierung von Benzol mit Ethylen:

${displaystyle mathrm {C_{6}H_{6} CH_{2}{=}CH_{2} longrightarrow C_{8}H_{10}} }$

Die Alkylgruppe ist in diesem Fall a Ethylgruppe (CH₃-CH₂-).

Die Rückreaktion (Entzug einer Alkylgruppe) wird a Dealkylierung erwähnt.

Anwendungen

Im Ölraffinerien Alkylierungen werden verwendet, um ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit niedrigem Molekulargewicht (eine Mischung aus ( Ethylen, Propen, Buten) mit Isoparaffinen zu reagieren (hauptsächlich Isobutan), um verzweigte gesättigte Kohlenwasserstoffe zu bilden. Das Produkt wird als Alkylat bezeichnet und ist ein Gemisch aus Kohlenwasserstoffen mit höheren Oktanzahl, geeignet für den Einsatz in umweltfreundlicherem Benzin, da die Verbrennung besser kontrolliert wird. Die Oktanzahl ist ein Maß für Klopffestigkeit. Die Verwendung von Benzin mit niedrigerer Oktanzahl kann zu einer spontanen Verbrennung an einem Punkt im Motorzyklus führen, für den der Motor nicht ausgelegt ist. Dies ist schädlich für die Zylinder im Motor.

Die Alkylierung hat in den letzten Jahren aufgrund der strengeren Umweltstandards für Kraftstoffe zunehmend an Bedeutung gewonnen. Ein Beispiel für eine Umwandlung ist die Reaktion zwischen Ethylen und Isobutan:

${displaystyle mathrm {CH_{2}{=}CH_{2} (CH_{3})_{3}CH langrechter Pfeil (CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{3}} }$

Katalysatoren

Solche Reaktionen sind exotherm. Das Katalysator ist eine starke Säure oder Flüssigkeit Schwefelwasserstoff (H₂S) oder wasserfrei Schwefelsäure (H₂SO₄). Dies zeigt sofort den größten Nachteil des Verfahrens: Schwefelwasserstoff ist hochgiftig und ätzend, daher sind strenge Sicherheitsmaßnahmen erforderlich, um die Freisetzung dieses Gases zu unterdrücken. Schwefelsäure ist weniger gefährlich, aber stark korrosiv (insbesondere in Gegenwart von Wasser) und dabei wird viel benötigt (ca. 100 Kilogramm pro Tonne Alkylat). Ebenfalls, Fluorwasserstoff (HF) als Katalysator verwendet. Neue Verfahren, die einen festen Katalysator verwenden, können diese Nachteile vermeiden. Ein solcher Prozess wurde patentiert durch AkzoNobel (jetzt Albemarle Catalysts) (US-Patent Nr. 5,986,158 vom 16. November 1999) und in Verbindung mit ABB Lummus Global und Neste Oil, eine Demonstrationsanlage dieses Verfahrens (Marke ALKYCLEAN) wurde in Finnland gebaut.