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Azoverbinding
Typische Azoverbindung
Orangenschnaps

Azoverbindungen als allgemeines haben Formel die Form R-N=N-R'. Der Name Azo kommt von Azote, ein alter Name für Stickstoff- die aus dem Französischen stammt und dem Griechischen entlehnt ist. ein heißt nicht, zoe bedeutet Leben.

Hier sind R und R' entweder aromatisch oder aliphatisch. Azobenzol ist ein Beispiel für eine aromatische Azoverbindung.

Die Gruppe R-N=N-R wird a azoGruppe erwähnt. Die Enden R und R' tragen zur Stabilisierung der N=N-Gruppe bei. Dies hat auch den Effekt, dass viele Azoverbindungen farbig sind, da sie oft sichtbares Licht absorbieren. Dies wird durch die Umzug der Elektronen in beispielsweise den aromatischen Enden. Die Azogruppen bilden a konjugieren Sie das System.

Anwendungen

Aromatische Azoverbindungen sind normalerweise stabil und haben leuchtende Farben wie Rot, Orange und Gelb. Aber auch grüne, blaue und violette Azofarbstoffe sind bekannt. Sie sind daher weit verbreitet als Farbstoffe, was auch immer Azofarbe heißen. Künstler verwenden Azopigmente wobei die Azoverbindung mit feinen Tonteilchen vermischt ist.

Im Gegensatz dazu sind die aliphatischen Azoverbindungen etwas instabil und können sogar explodieren. Unter dem Einfluss hoher Temperatur wird die Radikale R frei gleichzeitig mit Stickstoffgas. Daher werden diese Stoffe als Radikallieferanten verwendet. Azobisisobutyronitril (AIBN) wird beispielsweise in industriellen Prozessen und Laboratorien häufig verwendet.

Eine wichtige Eigenschaft von Azofarbstoffen ist, dass sie Dichroismus Show. Das bedeutet, dass polarisiertes Licht mit unterschiedlichen Einfallswinkeln unterschiedlich vom Azofarbstoff absorbiert wird. Dies bedeutet, dass der Farbstoff unter polarisiertem Licht unter verschiedenen Winkeln sehr stark oder gar nicht absorbiert. Azofarbstoffe werden daher auch häufig in Polarisatoren benutzt.

Synthese

Aromatische Azoverbindungen können durch eine "Azokupplung" von aromatischen Ringen mit Diazoniumsalze. Da sich diese Salze bei Temperaturen über 5 °C zersetzen, findet diese Reaktion in einer kalten Umgebung statt. In einer sauren Lösung von Natriumnitrit es entsteht das Nitrosylkation, das als elektrophil wird von einem einsamen Elektronenpaar einer Aminogruppe angegriffen. Dadurch entsteht schließlich das entsprechende Diazoniumkation. Auch das Diazoniumkation ist ein Elektrophil, das dann von einem aktivierten aromatischen Ring angegriffen werden kann. Die Azoverbindung wird also gebildet durch elektrophile aromatische Substitution.

Die Oxidation von Hydrazine (R-NH-NH-R') ergibt auch eine Azoverbindung.

Azobenzol ist eine symmetrische Azoverbindung und kann auf andere Weise hergestellt werden, nämlich durch Reduktion und Kupplung von Nitrobenzol in basischem Medium in Gegenwart von Zinkpulver. Die Effizienz ist höher als bei der traditionellen Azokupplung, da die Moleküle von Nitrobenzol direkt zu Nitrosobenzol und Phenylhydroxylamin reduziert werden. Diese koppeln sich dann aneinander, um Azo-Oxybenzol zu bilden, woraufhin O2− Es entsteht Diazobenzol. Die Reaktion verläuft jedoch langsam und liefert ziemlich niedrige Ausbeuten. Eine bessere Synthesemethode[Quelle?] ist die Kupplung von Benzoldiazonium an Benzol, die eine sehr hohe Ausbeute ergeben sollte, da die Reaktion sehr leicht abläuft.

Azoverbindungen in Lebensmitteln und Kosmetik

Azoverbindungen, die in Lebensmitteln verwendet werden, sind unten aufgeführt. Die E-Nummern beziehen sich auf die zulässige Zusatzstoffe in der Europäischen Union.

Laut der INCIA(Internationale Nomenklatur kosmetischer Inhaltsstoffe) folgende kosmetische Farben sind Azofarbstoffe:CI 11680 Gelb, CI 11710 Gelb, CI 11725 Orange, CI 11920 Orange, CI 12010 braun, CI 12085 rot, CI 12120 rot, CI 12150 rot, CI 12370 rot, CI 12420 rot, CI 12480 braun, CI 12490 rot, CI 12700 Gelb, CI 13015 Gelb, CI 14270 Gelb, CI 14700 Gelb Rot, CI 14720 rot, CI 14815 rot, CI 15510 Orange,CI 15525 rot, CI 15580 rot, CI 15620 rot, CI 15630 rot, CI 15800 rot, CI 15850 rot, CI 15865 rot, CI 15880 rot, CI 15980 Gelb Orange, CI 15985 Gelb Orange, CI 16035 rot, CI 16185 rot, CI 16230 Orange, CI 16255 rot, CI 16290 rot, CI 17200 Blau Rot, CI 18050 rot, CI 18130 rot, CI 18690 Gelb, CI 18736 rot, CI 18820 Gelb, CI 18965 Gelb, CI 19140 Gelb, CI 20040 Gelb, CI 20170 Gelb, CI 20470 tiefes Blau, CI 21100 Gelb, CI 21108 Gelb, CI 21230 Gelb, CI 24790 rot, CI 26100 rot, CI 27290 rot, CI 27755 Blau Schwarz, CI 28440 Blau Violett, CI 40215 Orange

Siehe auch

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