WikiDer > Cannizzaro-Reaktion

Das Cannizzaro-Reaktion, benannt nach Entdecker Stanislao Cannizzaro, ist (oft)Autooxidationsreaktion von nicht-enolisierbar (also normalerweise aromatisch) Aldehyde, obwohl auch Formaldehyd reagiert manchmal so, wie bei der Zubereitung von Trimethylolpropan.

Zwei Aldehydmoleküle reagieren miteinander zu a Carbonsäure und ein Alkohol unter dem Einfluss von Hydroxidionen. Cannizzaro machte diesen Kommentar zum ersten Mal 1853, wo er Benzylalkohol und Benzoesäure erhalten aus der Reaktion zwischen Benzaldehyd mit Pottasche (Kaliumcarbonat).

Reaktionsmechanismus

Der erste Reaktionsschritt ist nukleophile Addition der Basis (zum Beispiel die Hydroxid-Anion) zum Carbonylkohlenstoff des Aldehyds. Das gebildete Alkoxid wird deprotoniert, um ein Dianion zu bilden. Dieses Zwischenprodukt erfordert eine stark alkalische Umgebung.

Beide Zwischenprodukte können mit Aldehyd weiter reagieren, um a Hydrid, huh⁻, wurde übermittelt. Dieser Hydridtransfer bildet ein Hydroxylanion und ein Carboxylat.

Somit ist ein Netto-Wasserstoffmolekül (H huh⁻ → H₂) von einem Benzaldehydmolekül entfernt (Oxidation) und auf ein anderes Benzaldehydmolekül übertragen (Reduktion).