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EIN enol oder Alkenol ist in der organische Chemie ein funktionelle Gruppe. Enole enthalten a Hydroxylgruppe direkt zu a Doppelbindung ist gebunden. Also werden sie ersetzt Derivate der Verbindung Vinylalkohol, das einfachste (aber nicht isolierbare) Enol.
Stabilität
Enole sind im Allgemeinen nicht stabil: Sie befinden sich im Gleichgewicht mit ihren tautomerAldehyd oder Keton. Normalerweise ist es Balance stark auf der Seite des Aldehyds oder Ketons. Der Grund dafür ist, dass a Carbonylgruppe ist eine sehr stabile funktionelle Gruppe.
Cyclische Enole sind oft stabiler als die entsprechenden offenen Enole. Bestimmte Strukturelemente können helfen, die Stabilität des Enols zu erhöhen. So ist Phenol die Enol-Form von Cyclohexadienon. Die treibende Kraft bei der Tautomerisierung ist der Gewinn an aromatische Stabilität mit Phenol:
Ein Beispiel für ein relativ stabiles offenes Enol ist das Enol von Acetylaceton. Der Grund dafür ist zweifach: Die Doppelbindung ist konjugiert mit einer der beiden Carbonylgruppen und es besteht die Möglichkeit der intramolekularen Wasserstoffbrückenbindung.
Endiol
Endiole sind Verbindungen, bei denen an der Doppelbindung vicinal zwei Hydroxylgruppen sind substituiert. Monopole sein reaktive Zwischenprodukte Bei der Lobry de Bruyn-Alberda van Ekenstein-Transformation:
Ein wichtiges Beispiel für ein stabiles Endiol ist Askorbinsäure (Vitamin C).
enolat
sehen enolat für den Hauptartikel zu diesem Thema.Deprotonierung von Enolen führt zu Enolat-Ionen. Sie können verwendet werden als Nukleophile in zahlreichen organischen Reaktionen.