WikiDer > Crocin

	Crocin
	Strukturformel und Molekülmodell
	crocin
	Allgemeines
Molekularformel	C44huh64Ö24
IUPAC-Name	bis[(2S,3R,4S,5S,6R)- 3,4,5-Trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl ](2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-Tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-Heptaendioat
Andere Namen	Crocin; alpha-crocin
Molmasse	976,96 G/Maulwurf
LÄCHELN	Siehe Fußnote
CAS-Nummer	42553-65-1
EG-Nummer	255-881-6
PubChem	5281233
Beschreibung	rote Kristalle
	Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Fest
Farbe	rot
Schmelzpunkt	186 °C
Gut löslich in	Wasser
	Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal	Chemie

Crocine

Crocin ist eine chemische Verbindung aus dem Carotinoide, das in den Blüten der . vorkommt Safran-Krokus (Krokus sativus, von dem der Stoff seinen Namen hat) und die Kap-Jasmin (Gardenie Jasminoides)^[2].

Crocin ist ein diester gebildet von der Dicarbonsäure crocetin und zwei Moleküle Gentiobiosen.

Crocin bildet im reinen Zustand intensiv rote Kristalle. Es ist gut wasserlöslich; die Lösung hat eine orange Farbe. Die Farbe von Safran kommt hauptsächlich aus dem crocin.

Untersuchungen haben gezeigt, dass die Substanz antioxidative Eigenschaften hat^[3]^[4]^[5].

Crocin, sowie safranal und Picrocrocin die auch in Safran vorkommen, wurde gefunden in In-vitro-Tests auch in der Lage, das Wachstum von . zu unterstützen Krebszellen Bremsen^[6]^[7]^[8].

Crocin und Safranal stellen auch aus Antidepressivum Eigenschaften^[9]^[10].

Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise

↑LÄCHELN (symbolische Baumansicht) =
CC(=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C(=O)OC1C(C(C(C(O1)COC2C(C(C(C(O2)CO)O)O) O)O)O)O)C=CC=C(C)C(=O)OC3C(C(C(C(O3))COC4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O) O )O)O
↑Informationen zu Crocin-Chemikalien
↑MA. Papandreou, CD. Kanakis, MG. Polissiou, S. Efthimiopoulos, P. Cordopatis, M. Margarity, FN. Lamari (2006) "Hemmende Aktivität auf die Amyloid-Beta-Aggregation und antioxidative Eigenschaften von Crocus sativus-Stigmas-Extrakt und seinen Crocin-Bestandteilen.". J Agrarnahrungsmittelchem. 54 (23): 8762–8. PMID 17090119.
↑T. Ochiai ua (2006) "Schutzwirkungen von Carotinoiden aus Safran auf neuronale Schädigungen in vitro und in vivo.". Biochim Biophys Acta. 1770 (4): 578-584. PMID 17215084.
↑YQ. Zheng, JX. Liu, J. N. Wang, L.Xu (2006) "Auswirkungen von Crocin auf reperfusionsinduzierte oxidative/nitrative Schädigung von zerebralen Mikrogefäßen nach globaler zerebraler Ischämie.". Gehirnres. 1138: 86-94. PMID 17274961.
↑J. Escribano, GL. Alonso, M. Coca-Prados, JA. Fernández (1996) "Crocin, Safranal und Picrocrocin aus Safran (Crocus sativus L.) hemmen in vitro das Wachstum menschlicher Krebszellen.". Krebs Buchstaben 100 (1-2): 22-30. PMID 8620447.
↑DG. Chrysanthi, FN. Lamari, G. Iatrou, A. Pylara, NK. Karamanos, P. Cordopatis (2007) "Hemmung der Vermehrung von Brustkrebszellen durch Stilbestandteile verschiedener Krokusarten.". Krebsforschung 27 (1A): 357-62. PMID 17352254.
↑F. Abdullaev Jafarova, H. Caballero-Ortega, L. Riverón-Negrete, R. Pereda-Miranda, R. Rivera-Luna, J. Manuel Hernández, I. Pérez-López, JJ. Espinosa-Aguirre (2002) "In-vitro-Bewertung des chemopräventiven Potenzials von Safran.". Rev. investieren. klin. 54 (5): 430-6. PMID 12587418.
↑Antidepressive Wirkung von Crocus sativus L. Stigma-Extrakten und ihren Bestandteilen Crocin und Safranal bei Mäusen. www.cababstractsplus.org.
↑Vergleich von Crocus sativus L. und Imipramin bei der Behandlung von leichter bis mittelschwerer Depression: Eine doppelblinde, randomisierte Pilotstudie (ISRCTN45683816). www.pubmedcentral.nih.gov.

[1] LÄCHELN (symbolische Baumansicht) =
CC(=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C(=O)OC1C(C(C(C(O1)COC2C(C(C(C(O2)CO)O)O) O)O)O)O)C=CC=C(C)C(=O)OC3C(C(C(C(O3))COC4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O) O )O)O

[2] Informationen zu Crocin-Chemikalien

[3] MA. Papandreou, CD. Kanakis, MG. Polissiou, S. Efthimiopoulos, P. Cordopatis, M. Margarity, FN. Lamari (2006) "Hemmende Aktivität auf die Amyloid-Beta-Aggregation und antioxidative Eigenschaften von Crocus sativus-Stigmas-Extrakt und seinen Crocin-Bestandteilen.". J Agrarnahrungsmittelchem. 54 (23): 8762–8. PMID 17090119.

[4] T. Ochiai ua (2006) "Schutzwirkungen von Carotinoiden aus Safran auf neuronale Schädigungen in vitro und in vivo.". Biochim Biophys Acta. 1770 (4): 578-584. PMID 17215084.

[5] YQ. Zheng, JX. Liu, J. N. Wang, L.Xu (2006) "Auswirkungen von Crocin auf reperfusionsinduzierte oxidative/nitrative Schädigung von zerebralen Mikrogefäßen nach globaler zerebraler Ischämie.". Gehirnres. 1138: 86-94. PMID 17274961.

[6] J. Escribano, GL. Alonso, M. Coca-Prados, JA. Fernández (1996) "Crocin, Safranal und Picrocrocin aus Safran (Crocus sativus L.) hemmen in vitro das Wachstum menschlicher Krebszellen.". Krebs Buchstaben 100 (1-2): 22-30. PMID 8620447.

[7] DG. Chrysanthi, FN. Lamari, G. Iatrou, A. Pylara, NK. Karamanos, P. Cordopatis (2007) "Hemmung der Vermehrung von Brustkrebszellen durch Stilbestandteile verschiedener Krokusarten.". Krebsforschung 27 (1A): 357-62. PMID 17352254.

[8] F. Abdullaev Jafarova, H. Caballero-Ortega, L. Riverón-Negrete, R. Pereda-Miranda, R. Rivera-Luna, J. Manuel Hernández, I. Pérez-López, JJ. Espinosa-Aguirre (2002) "In-vitro-Bewertung des chemopräventiven Potenzials von Safran.". Rev. investieren. klin. 54 (5): 430-6. PMID 12587418.

[9] Antidepressive Wirkung von Crocus sativus L. Stigma-Extrakten und ihren Bestandteilen Crocin und Safranal bei Mäusen. www.cababstractsplus.org.

[10] Vergleich von Crocus sativus L. und Imipramin bei der Behandlung von leichter bis mittelschwerer Depression: Eine doppelblinde, randomisierte Pilotstudie (ISRCTN45683816). www.pubmedcentral.nih.gov.

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