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EIN kumulativ ist ein organische Verbindung mit zwei oder mehr kumulativ Doppelbindungen. Dies steht im Gegensatz zu konjugierte Systeme, wobei ein Wechsel von doppeltem und Singular verhindert Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen. Ein Beispiel für ein Cumulen ist 1,2-Butadien. Mögen Alkohole und Äther wird die Wurzelverbindung, Propadien, einfach auch kumulativ erwähnt.
Im Kontrast zu alkane und viele andere organische Verbindungen sind Cumulene starr, was sie sehr geeignet für molekulare Nanotechnologie und Anwendungen im Supramolekulare Chemie. Polyine und alle sind die einzigen anderen Moleküle mit starren Carbonketten. Die Allene sind tatsächlich eine Unterklasse der Cumulene.
Auf Boden Cumulene sind aufgrund ihrer meist intrinsischen Instabilität fast nicht existent. In Raumbereichen, in denen wenig Wasserstoff sie sind ziemlich häufig.
Aufbau und Eigenschaften
Raumstruktur
Die Steifigkeit eines Cumulens kann erklärt werden durch die Hybridisierungszustand von dem Kohlenstoffatom wo sich die beiden Doppelbindungen treffen. Bei einer sp-Hybridisierung werden zwei fluchtende Bindungsrichtungen erzeugt, eine auf jeder Seite des Kohlenstoffatoms, was zu a Bindungswinkel von 180°. Eine Drehung um diese Bindung ist zwar möglich, führt aber nicht zu einer Drehung, die außerhalb des Moleküls wirkt (für einen Außenstehenden ändert sich optisch nichts).
Reaktivität
Die Reaktionen von Cumulenen sind identisch mit denen isolierter Doppelbindungen. Obwohl die beiden π-Bindungen nahe beieinander liegen, können sie nicht miteinander wechselwirken. Der Grund dafür liegt darin, dass die beiden p-Orbitale des zentralen Kohlenstoffatoms nicht hybridisiert sind und somit senkrecht aufeinander stehen. Infolgedessen sind die Orbitale und damit die Bindungen, zu denen sie gehören, tatsächlich in einer Linie miteinander Knotenebene. Somit stehen die Doppelbindungen elektronisch nicht in Kontakt und reagieren als isolierte Doppelbindungen.