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Propadien
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Propadien
Molekülmodell von Propadien
Allgemeines
Molekularformel	C3huh4
IUPAC-Name	Propadien
Andere Namen	allein, Dimethylenmethan
Molmasse	40,06386 G/Maulwurf
LÄCHELN	C=C=C
in Chile	1S/C3H4/c1-3-2/h1-2H2
CAS-Nummer	463-49-0
EG-Nummer	207-335-3
PubChem	10037
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Warnung
H-Sätze	H280
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P410 P403
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	gasförmig
Farbe	farblos
Schmelzpunkt	−136,3 °C
Siedepunkt	−34,4°C
Viskosität	0,0000077 pa·so
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Propadien ist ein organische Verbindung, gehört zur Gruppe der Alkene, Mit als Bruttoformel C₃huh₄. Die Substanz kommt als farbloses Gas, die unlöslich ist in Wasser. Propadien kann als Dien des Propans angesehen werden und bildet damit das Grundgerüst des alle. Dies sind Verbindungen, in denen zwei aufeinanderfolgende Doppelbindungen Aussehen.

Synthese

Propadien wird in einem mehrstufigen Verfahren ausgehend von Allylbromid. Dieses Ausgangsmaterial wird verwendet mit dibrom konvertiert zu 1,2,3-Tribrompropan, dass dann dehydrohalogeniert wird zu 2,3-Dibrompropen. Diese Verbindung erfährt dann a die Ermäßigung mit Zinkpulver, Propadien erzeugen:^[1]

Aufbau und Eigenschaften

Propadien hat eine besondere Struktur. Die Kohlenstoffatome des Terminals Methylengruppen sind auf das mittlere Kohlenstoffatom ausgerichtet, aber die Ebenen, in denen die Wasserstoffatome sind um 90° gegeneinander gedreht. Das trivialer name der Verbindung ist allein. Propadien selbst ist es nicht chiral, aber ersetztDerivate einige von ihnen können chiral sein.

In Propadien ist das mittlere Kohlenstoffatom sp-hybridisiert, die anderen beiden Kohlenstoffatome haben ein sp²-Hybridisierung.

In Gegenwart von BasicKatalysatoren ist Propadien von a Isomerisierung konvertiert zu Propyne:

${displaystyle mathrm {H_{2}C{=}C{=}CH_{2} leftright Harpunen HC{equiv }C{-}CH_{3}} }$

Trotz der Tatsache, dass Propadien Doppelbindungen enthält, verhält es sich chemisch nicht wie sein verwandtes Propen und andere Alkene.

Das kritischer Druck von Propadien beträgt 52,49 Bar und der kritische Temperatur ist bei 120,7 °C.

Siehe auch

• Cumulen

Externe Links

• (und) Sicherheitsdatenblatt von Propadien
• (und) Daten von Propadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)