WikiDer > Cyclophosphamid

Cyclofosfamide
Cyclophosphamid
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel der beiden Enantiomere von Cyclophosphamid
Allgemeines
MolekularformelC7huh15Cl2Nein2Ö2p
IUPAC-Name(RS)-N, N-Bis(2-chlorethyl)-1,3,2-oxazaphosphinan-2-amin-2-oxid
Molmasse261,085961 G/Maulwurf
LÄCHELN
C1CNP(=O)(OC1)N(CCCl)CCCl
in Chile
1S/C7H15Cl2N2O2P/c8-2-5-11(6-3-9)14(12)10-4-1-7-13-14/h1-7H2,(H,10,12)
CAS-Nummer50-18-0
EG-Nummer200-015-4
PubChem2907
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
GiftigGesundheitsschädlich
Achtung
H-SätzeH301 - H350
EUH-SätzeNein
P-SätzeP201-P301 P310-P308 P313
Karzinogenja (IARC-Klasse 1)
LagerGetrennt von Lebens- und Futtermitteln. Trocken, dicht verschlossen und im Dunkeln aufbewahren.
UN-Nummer2811
ADR-KlasseGefahrenklasse 6.1
LD50 (Mäuse)(Oral) 137 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbefarblos
Schmelzpunkt(Monohydrat) 41-45 °C
Löslichkeit im Wasser40 g/l
Gut löslich inWasser
Unlöslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Cyclophosphamid (Handelsname: Endoxan®) ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C7huh15Cl2Nein2Ö2Schüler: Die Substanz liegt in reinem Zustand als farblose Flüssigkeit vor, die leicht löslich ist in Wasser. Normalerweise kommt das Monohydrat vor: Dies ist ein weißes geruchloses kristallinPulver. Wenn das Molekül verloren geht Kristallwasser es wird flüssig.

Der Stoff ist in der Liste der unentbehrlichen Medikamente des WHO.

Synthese

Cyclophosphamid kann hergestellt werden aus Bis(2-chlorethyl)amin und Phosphor(V)oxychlorid. Das resultierende Phosphorsäureamiddichlorid, wenn es mit 3-Amino-1-propanol In Gegenwart von Triethylamin endgültiges Cyclophosphamid:

Synthese von Cyclophosphamid

Anwendungen

Cyclophosphamid ist ein Alkylierungsreagenz das unter der Gruppe von Stickstoff Senfgase Stürze. Der Stoff kann Krebsbehandlung verwendet werden, denn es ist a Alkylgruppe zum DNA schließen. Die Alkylgruppe ist genauer an . gebunden Guanin angehängt: zum siebten Stickstoffatom des Imidazolring.

Toxikologie und Sicherheit

Die Substanz zersetzt sich beim Verbrennen unter Bildung giftiger Rauche einschließlich Phosphoroxide, Stickoxide, Kohlendioxid und Kohlenmonoxid.

Cyclophosphamid reizt die Augen, das Haut und der Atemwege. Möglich sind Auswirkungen auf die Blut, das Harnblase, es zentrales Nervensystem und der Herz. Sie ist krebserregend in Menschen[1] wird aber auch verwendet als Zytostatikum.[2]

Siehe auch

Externe Links