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DAPI
4',6-Diamidino-2-phenylindol
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von DAPIA
Allgemeines
MolekularformelC16huh15Nein5
IUPAC-Name2-(4-Amidinophenyl)-1huh-Indol-6-carboxamidin
Molmasse277,324 G/Maulwurf
LÄCHELN
NC(=N)c1ccc(cc1)c2[nH]c3cc(ccc3c2)C(N)=N
CAS-Nummer28718-90-3
PubChem2954
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
FarbeGelb
Schmelzpunkt(zersetzt) ​​330 °C
Gut löslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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DAPIA ist kurz für 4',6-Diamidino-2-phenylindol, ein fluoreszierendPigment was besonders zu Chromatin bindet. DAPI emittiert ein cyan-blaues Licht. Wenn also in einer Zellkultur genügend DAPI an Chromatin gebunden ist, wird das Chromatin als blau leuchtende Strukturen sichtbar. Aufgrund dieser Eigenschaft, in der Fluoreszenzmikroskopie ausgiebigen Gebrauch von DAPI gemacht.

Der Stoff wird gewerblich gehandelt, wenn er Dihydrochlorid, das ist ein Gelb kristallinsolide ist.

Anwendungen

Weil DAPI es Zellmembran und der Kernmembran passieren kann, wird es sowohl in lebenden als auch in fixierten Zellen verwendet. Aufgrund dieser Eigenschaft und der starken Bindung an die DNA, ist auch DAPI mutagen und sollte mit Vorsicht verwendet werden. DAPI kann im binden kleiner Steinbruch der DNA oder zu RNA. Deshalb wird DAPI in Experimenten als Label für diese Stoffe oder für das gesamte Kern (wo es so viel DNA und RNA gibt, dass es als Ganzes aufleuchtet).

Bei der Fluoreszenzmikroskopie werden mit DAPI markierte Zellen mit ultraviolettem Licht beleuchtet. Dies geschieht, weil die optimale Lichtabsorptionskapazität von DAPI, wenn es in der kleinen Rille gebunden ist, bei etwa 358 liegt nm Lügen. Das Emissionsmaximum von DAPI liegt bei etwa 461 nm. Wenn DAPI an RNA gebunden ist, nimmt die Emission ab: Das Emissionsmaximum verschiebt sich zu einem höheren Wellenlänge (500 nm).