WikiDer > Decarboxylierung

Decarboxylering

EIN Decarboxylierung ist ein normalerweise organische Reaktion wo ein molekül Kohlendioxid (CO2) wird durch eine Verbindung abgespalten. Der Begriff bezieht sich hauptsächlich auf a Carbonsäure das verliert Kohlendioxid:

Allgemeines Schema einer Decarboxylierung

Mechanismus

Die Decarboxylierung ist eine seit langem bekannte Reaktion, da in vielen Fällen nur Pyrolyse wird gebraucht. Kupfersalze werden oft wie Katalysator hinzugefügt. Allerdings sind nicht alle Carbonsäuren zur Decarboxylierung befähigt. Säuren, die dies tun, haben oft Substituenten, die de Übergangszustand stabilisieren die Reaktionen. Sei ein Beispiel β-Ketocarbonsäuren (Carbonsäuren mit a Ketonfunktion an der β-Position) ist der Übergangszustand der Reaktion aufgrund der intramolekular Übertragung eines Protons:

Decarboxylierung einer β-Ketocarbonsäure.

In der Biochemie

Decarboxylierungen sind in der Biochemie, wo sie schwierige Reaktionen leichter und mit höheren kehrt zurück verfallen entweder durch die Gleichgewichtslage beeinflussen entweder a Vermittler mit besser formen nukleophil Eigenschaften (a Carbanion). Letzteres ist der Grund, warum Decarboxylierungen normalerweise an α-Ketocarbonsäuren. Drei Beispiele aus der Zitronensäurezyklus sein:

Enzyme die Decarboxylierungen katalysieren werden Decarboxylasen, oder formal Decarboxylyasen (EG-Nummer 4.1.1).

Siehe auch