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Dibroom
dibrom
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus dibrom
dibrom
Allgemeines
MolekularformelBruder2
IUPAC-Namedibrom
Andere Namenmolekulares Brom
Molmasse159,808 G/Maulwurf
LÄCHELN
BrBr
in Chile
1/Br2/c1-2
CAS-Nummer7726-95-6
EG-Nummer231-778-1
PubChem24408
BeschreibungRotbraune Rauchflüssigkeit
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
ÄtzendGiftigGefährlich für die Umwelt
Achtung
H-SätzeH314 - H330 - H400
EUH-SätzeNein
P-SätzeP273 - P280 - P305 P351 P338 - P310
EG-Indexnummer035-001-00-5
UN-Nummer1744
ADR-KlasseGefahrenklasse 8
MAC-Wert0,7 mg/ml3
LD50 (Ratten)(Oral) 1700[1] mg/kg
LD50 (Kaninchen)(mündlich) 2500[1] mg/kg
LD50 (Mäuse)(mündlich) 3100[1] mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farberötlich-braun
Dichte3,1028 g/cm³
Schmelzpunkt−7,2 °C
Siedepunkt58,8 °C
Dampfdruck23,3 × 103 pa
Löslichkeit im Wasser35,5 g/l
Gut löslich inEthanol, Diethylether, Chloroform, Schwefelkohlenstoff
Mäßig löslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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dibrom oder molekulares Brom (Br2) ist das wichtigste einfache Sache des Elements Brom. Bei Normaldruck und -temperatur liegt der Stoff als giftige, rotbraune, stark dampfförmige Flüssigkeit mit stechendem Geruch vor. Der Stoff ist sehr flüchtig und verdunstet in großen Mengen bereits bei Raumtemperatur. Der Stoff kommt in der Natur nicht vor, da er sehr reaktiv ist und daher leicht mit anderen Stoffen chemische Reaktionen eingeht.

Eigenschaften

Dibrom ist weniger reaktiv als dichlor, aber reaktiver als di-jew. Dibromo kann problemlos gehen reduziert zu werden Bromid und ist daher ziemlich stark Oxidationsmittel ( = 1,07V). Dibrom reagiert problemlos mit den meisten Metall und Halbmetalle zu den entsprechenden Bromiden.

Dibrom reagiert auch mit organische Verbindungen. Mit zum Beispiel alkane tritt ein radikale Substitution bis hin zu Bromalkanen. Unter dem Einfluss von Strahlung spaltet sich Dibrom leicht in zwei BromeRadikale. Mit Alkene findet elektrophiles Additiv zu Dibromalkanen. Ein Beispiel dafür ist die Synthese von 1,2-Dibromethan von Ethylen:

Dibrom kann als Indikator für das Vorhandensein von . verwendet werden Doppelbindungen, die Entfärbung einer Bromlösung zeigt an, dass eine Reaktion stattgefunden hat.

Die Reaktion mit organischen ungesättigten Verbindungen lässt sich durch die beachtliche Molekülgröße erklären. Die Bindung ist leicht zu brechen und hinterlässt ein positives, elektrophiles (Br) und ein negatives Nucleophil (Br) Partikel entsteht. Neben Alkanen und Alkenen (aktiviert) Aromastoffe mit Dibrom reagieren: Benzol, Phenole und Anilin leicht reagieren. Die Antwort, a elektrophile aromatische Substitution, geht problemlos ohne Katalysator. Dabei entsteht eine organische Bromverbindung und Bromwasserstoff (in gasförmiger Form).

Dibrom ist der einzige nichtmetallisch die bei Standardtemperatur und -druck flüssig ist. Unter diesen Bedingungen verdunstet es leicht. Der rötlich-braune Dampf ähnelt Stickstoffdioxid, hat aber einen charakteristischen stechenden Geruch. Brom ist schwer löslich in Wasser und gut löslich in Ethanol, Diethylether, Chloroform und Schwefelkohlenstoff. Brom löst sich besser in einer Lösung eines ionischen Bromidsalzes, weil dann ein spezielles Ion gebildet wird: Br3.

Synthese

Bromidreiches Meerwasser (zum Beispiel aus der Uit Totes Meer) wird als Rohstoff für die industrielle Herstellung von Dibrom verwendet. Das Meerwasser wird behandelt mit Chlorgas, wobei das Bromid zu Dibrom oxidiert wird:

Kleine Mengen Dibrom können im Labor durch Behandlung von Feststoffen hergestellt werden Natriumbromid mit konzentriertem Schwefelsäure (H2SO4). Im ersten Schritt wird das Gas Bromwasserstoff (HBr) gebildet, aber ein Teil des HBr wird unter diesen Bedingungen durch die Schwefelsäure weiter zu Br oxidiert2 und Schwefeldioxid (SO2):

Die Zugabe eines stärkeren Oxidationsmittels macht die Reaktion effizienter.

Aufgrund der Toxizität von Dibrom ist es oft vor Ort zubereitet durch Behandlung Nein-Bromsuccinimid (NBS) mit Bromwasserstoff. die gebildete Succinimid kann oft werden ausgefiltert.

Anwendungen

Dibrom wird als Rohstoff zur Herstellung von bromhaltigen Verbindungen verwendet, die in der (pharmazeutischen) Industrie und Landwirtschaft verwendet werden. Brom wurde beispielsweise in der Vergangenheit häufig zur Herstellung verwendet Dibromethen, ein Zusatz zu verbleitem Kraftstoff. Aufgrund seiner schädlichen Auswirkungen auf die Umwelt wird es heute fast nicht mehr verwendet.

Eine Behandlung einer organischen Substanz mit Dibromin wird auch als Bromierung bezeichnet. Viele Bromverbindungen sind wiederum ein wichtiger Rohstoff für die voor Grignard-Reagenzien oder in anderen Synthesen (wie elektrophiles Additiv Auf Alkene). Daher ist Dibromin ein sehr wichtiger Rohstoff in einem organischen Labor.

Siehe auch

Externer Link