WikiDer > Dihidroksimalon kislotasi

Dihydroxymalonic acid
Dihidroksimalon kislotasi[1]
Dihidroksimalon kislotasi.png
Ismlar
IUPAC nomi
2,2-Dihidroksipropandioik kislota
Boshqa ismlar
Dihidroksipropandioik kislota
Mezoksalik kislota monohidrat
Oksomalonik kislota monohidrat
Ketomalonik kislota monohidrat
Identifikatorlar
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA ma'lumot kartasi100.008.372 Buni Vikidatada tahrirlash
UNII
Xususiyatlari
C3H4O6
Molyar massa136.059 g · mol−1
Erish nuqtasi 119 dan 120 ° C gacha (246 dan 248 ° F; 392 dan 393 K gacha)
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar berilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
tekshirishY tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

Dihidroksimalon kislotasi bu organik birikma formulasi C bilan3H4O6 yoki HO- (C = O) -C (OH)2- (C = O) -OH, kabi ba'zi o'simliklarda uchraydi beda va lavlagi pekmez.[2]

Murakkab shuningdek deyiladi dihidroksimoksoksal kislotasi va dihidroksipropandioik kislota. Buni a hidrat hosilasi mezoksalik kislota, va tez-tez chaqiriladi mezoksalik kislota monohidrat va shunga o'xshash ismlar.[3] Ushbu birikma tarkibida stabil bo'lmaganligi odatiy emas geminal gidroksi guruhlar.

Dihidroksimalon kislotasi suvda eriydigan oq qattiq moddadir. Bu kristallanadi yilda sust prizmalar suv yo'qotmasdan 113 ° C dan 121 ° C gacha eriydi.[4] Tibbiy tadqiqotlarda u sifatida ishlatilgan hipoglisemik vosita[5] va 1997 yilda tezkor harakat sifatida AQShda patentlangan antidot ga siyanid zaharlanish.[6]

Sintez

Dihidroksimalon kislotasini sintetik usul bilan olish mumkin gidroliz ning alloksan bilan barita suv,[2] isitish orqali kofe kislotasi[7] bilan qo'rg'oshin asetat yechim,[4] elektroliz bilan tartarik kislota ishqoriy eritmada,[8] yoki dan glitserin diatsetat va jamlangan azot kislotasi sovuqda. Mahsulotni oksidlanish orqali ham olish mumkin tartronik kislota[9] yoki glitserol.[10]

Reaksiyalar

Odatda gidratlangan keton kislotalari singari, u kamayadi suvli eritma tomonidan natriy amalgam ga tartronik kislota, shuningdek, bilan birlashadi fenilgidrazin va gidroksilamin. Bu kamayadi ammiakal kumush echimlar. Bilan qizdirilganda karbamid 100 ° C gacha, u hosil bo'ladi allantoin. Suvli eritmasining davomiy qaynab turishi natijasida u parchalanadi karbonat angidrid va glyoksilik kislota.

Shuningdek qarang

Adabiyotlar

  1. ^ Merck indeksi, 12-nashr, 5971.
  2. ^ a b Deyxsel, Teodor (1864). "Ueber Mesoxalsäure vafot etadi". J. Prakt. Kimyoviy. (nemis tilida). 93 (1): 193–208. doi:10.1002 / prac.18640930139.
  3. ^ E. T. Urbanskiy, V. J. Bashe (2000). Kromatografiya jurnali A, 867-jild, 143–149-betlar.
  4. ^ a b Genri Enfild Rosko (1888), Kimyo bo'yicha risola, 3-jild, 2-qism Organik kimyo, p. 161. D. Appleton and Co., Nyu-York.
  5. ^ Yoshito KOBAYASHI, Shigeru OHASHI, Shinzaburo TANAKA va Akitoshi SHIOYA (1955), Natriy mesoksalatning gipoglikemik ta'siriga, sovuqqa ta'sir qiladigan itlarda gipofiz-buyrak usti kortikal tizimining giperfunktsiyasiga alohida murojaat qiling.[doimiy o'lik havola]. Yaponiya akademiyasi materiallari, 31-jild, 8-son, 493-497 betlar.
  6. ^ Siyanid bilan zaharlanishni davolash usuli
  7. ^ Kofur kislotasining kimyoviy tuzilishi Allen, W. F. (1932) da berilgan. 8-efir kofeinning tayyorlanishi va pirolitik molekulyar qayta tashkil etilishi: Va ularning 8-metil va 8-etilkofeinga aylanishi. Ann Arbor, Mich.: Birodarlar Edvards.
  8. ^ (1922), kimyoviy. Zentralblatt III, 871
  9. ^ Ciriminna, Rosaria (2004). "TEMPO vositachiligida tartronik kislota va dihidroksietonni natriy mezoksalatga oksidlash". Tetraedr xatlari. 45 (34): 6381–6383. doi:10.1016 / j.tetlet.2004.07.021.
  10. ^ Ciriminna, Rosaria (2003). "TEMPO vositachiligida glitserolni ketomalon kislotasiga bir qozonli va bir hil bo'lmagan oksidlanish". Kengaytirilgan sintez va kataliz. 345 (3): 383–388. doi:10.1002 / adsc.200390043.