WikiDer > Metil vinil efir

Methyl vinyl ether
Metil vinil efir
Methylvinylether.png
Ismlar
IUPAC nomi afzal
Metoksieten
Boshqa ismlar
Etenil metil efir
Vinil metil efir
Identifikatorlar
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA ma'lumot kartasi100.003.161 Buni Vikidatada tahrirlash
UNII
Xususiyatlari
C3H6O
Molyar massa58.080 g · mol−1
Zichlik0,77 g / sm−3[1]
Erish nuqtasi -122 ° C (-188 ° F; 151 K)[1]
Qaynatish nuqtasi 6 ° C (43 ° F; 279 K)[1]
Bug 'bosimi157 kPa (20 ° C)[1]
Xavf
Juda Yonuvchan F +
R-iboralar (eskirgan)R12
S-iboralar (eskirgan)(S2), S9, S16, S33
o't olish nuqtasi -60 ° C (-76 ° F; 213 K)
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
☒N tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

Metil vinil efir bu organik birikma kimyoviy CH formulasi bilan3OCH = CH2. Rangsiz gaz, bu eng sodda enol eter. U tegishli birikma singari sintetik qurilish bloki sifatida ishlatiladi etil vinil efir (xona haroratidagi suyuqlik).

Tayyorgarlik

Metil vinil efir reaktsiyasi bilan amalga oshirilishi mumkin asetilen va metanol bazaning mavjudligida.[2][3]

Reaksiyalar

Molekulaning alken qismi ko'p jihatdan reaktivdir. Bunga moyil polimerizatsiyashakllanishiga olib keladi polivinil efirlari. Polimerizatsiya odatda boshlanadi Lyuis kislotalari kabi bor triflorid.[4] Ushbu reaktivlik usuli xuddi shunga o'xshashdir vinil asetat va vinil xlorid hosil bo'lishi uchun polimerizatsiya qilinishi mumkin polivinilatsetat va polivinilxloridnavbati bilan.

Metil vinil efir [4 + 2] da ishtirok etadi cycloaddition reaktsiyalar.[5] Uning reaktsiyasi akrolin ning tijorat sintezidagi birinchi qadamdir glutaraldegid.

Alken kislorodga tutash vinil uglerodda deprotonatsiyalanishi mumkin.[6] Xususan, ushbu yondashuv kremniy, germaniy va qalayning turli xil asil hosilalarini sintez qilishga imkon beradi, ularni boshqa yo'llar bilan osonlikcha bajarish mumkin emas.[7][8][9]

Toksiklik

Vinil efirlarning toksikligi jiddiy tekshirilgan, chunki divinil efir sifatida ishlatilgan og'riq qoldiruvchi. O'tkir LD50 metil vinil efir uchun 4 g / kg dan katta (kalamushlar, og'iz orqali).[3]

Adabiyotlar

  1. ^ a b v d Yozuv Metilvinileter ning GESTIS moddalar bazasida Mehnatni muhofaza qilish instituti, kirish 2008 yil 20 aprelda.
  2. ^ Devid Trimma, Noel Kant, Yun Ley (2009). "Kislorodli yonilg'i qo'shimchalari: metil vinil efir va 1,1-dimetoksietanning metanol bilan asetilenning katalizli reaktsiyasi natijasida hosil bo'lishi". Bugungi kunda kataliz. 145 (1–2): 163–168. doi:10.1016 / j.cattod.2008.04.015.CS1 maint: mualliflar parametridan foydalanadi (havola)
  3. ^ a b Ernst Xofmann, Xans Yoaxim Klimish, Rene Backs, Regina Vogelsang, Lotar Franz, Robert Foyerxak (2011). "Vinil efirlari". Ullmannning Sanoat kimyosi ensiklopediyasi. Vili-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a27_435.pub2. ISBN 978-3527306732.CS1 maint: mualliflar parametridan foydalanadi (havola)
  4. ^ Gerd Shreder (2012). "Poli (vinil efirlari)". Ullmannning Sanoat kimyosi ensiklopediyasi. Vili-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a22_011. ISBN 978-3527306732.CS1 maint: mualliflar parametridan foydalanadi (havola)
  5. ^ Kichkina Longli, R. I .; Emerson, V. S. (1950). "A, b-to'yinmagan karbonil birikmalariga vinil efirlarning 1,4-qo'shilishi". J. Am. Kimyoviy. Soc. 72 (7): 3079–3081. doi:10.1021 / ja01163a076.
  6. ^ Lever Jr., O. W. (1976). "Karbonil kimyoda yangi ufqlar: nukleofil atsilatsiya uchun reaktivlar". Tetraedr. 32 (16): 1943–1971. doi:10.1016/0040-4020(76)80088-9.
  7. ^ Soderquist, J. A .; Xassner, A. (1980). "Sintetik usullar. 15. Metallashtirilgan enol efirlaridan kremniy, germaniy va qalayning to'yinmagan asil hosilalari". J. Am. Kimyoviy. Soc. 102 (5): 1577–1583. doi:10.1021 / ja00525a019.
  8. ^ Soderquist, J. A .; Xassner, A. (1980). "Vinilmetalloidlar. 3. Metallashtirilgan enol efirlaridan sila- va germatsiklopentan-2-lar". J. Org. Kimyoviy. 45 (3): 541–543. doi:10.1021 / jo01291a041.
  9. ^ Soderquist, J. A. (1990). "Asetiltrimetilsilan". Org. Sintez. 68: 25. doi:10.15227 / orgsyn.068.0025.