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Muskon
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von (-)-muscon
Allgemeines
Molekularformel	C16huh30Ö
IUPAC-Name	(R)-3- Methylcyclopentadecan-1-on
Andere Namen	Muscon, Moschusketon, Methylexalton
Molmasse	238,4088 G/Maulwurf
LÄCHELN	C[C@@H]1CCCCCCCCCCCCCC(=O)C1
in Chile	1/C16H30O/c1-15- 12-10-8-6-4-2-3-5-7-9-11-13-16(17)14-15/h15H,2-14H2, 1H3/t15-/m1/s1
CAS-Nummer	541-91-3
EG-Nummer	208-795-8
PubChem	7160826
Ähnlich zu	Zieton
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Flüssigkeit
Dichte	0,9221 g/cm²
Schmelzpunkt	−15 °C
Siedepunkt	328 °C
Gut löslich in	Ethanol
schlecht löslich in	Wasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Muskon oder Muscon (von dem Lateinmuskus) ist der Hauptbestandteil (0,5 bis 2%) des Duftes von natürlichen Moschus. Es ist ein stark duftendes öliges Flüssigkeit, die in der Natur nur als (-)-Enantiomer verhindert. Chemisch ist es a makrozyklischKeton jetzt sofort Methylgruppe auf Platz 3.

Geschichte

Muskon wurde in 1906 zuerst aus Moschus in Form weißer Kristalle von der Deutsche Chemiker Heinrich Walbaum, was der Substanz auch den Namen muskon verlieh.^[1]Lavoslav Ružicka klärte die Struktur von Muskon in 1926.^[2]

Extraktion und Synthese

Natürlicher Moschus wurde traditionell aus Moschus gewonnen, einem natürlichen Parfüm aus dem DuftDrüsen von dem Moschustier. Da die Gewinnung von Moschus die Tötung des Tieres erfordert, ist heute fast der gesamte Moschus synthetischen Ursprungs. Synthetischer Muskon ist normalerweise a Rennkamerad, aber auch eine asymmetrische Synthese von (-)-Muskon ist möglich. Eine Synthese beginnt mit (R)-Citronellal, wobei der Ring über eine Ringschlussmetathesereaktion gebildet wird:^[3]

Anwendungen

Muskon wird wie Duft im Kosmetika, Seife, Reinigungsmittel und Parfums angewendet.