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Molekülmodell von Ethylorthoacetat, einem Orthoester.

In dem organische Chemie ist ein ortho-Ester ein funktionelle Gruppe in denen drei Alkoxygruppen an ein Kohlenstoffatom gebunden. Der Name wird auch für alle verwendet organische Verbindung solche Funktionen enthalten. Ein Beispiel aus dieser Gruppe von Verbindungen ist Ethylorthoacetat.

Orthoester werden in der organische Synthese als Schutzgruppe für Ester. Sie können als die Acetal eines Esters.^[1]

Synthese

Orthoester können durch Reaktion zwischen Nitrile und Alkohole unter dem Einfluss von a Acid:

${displaystyle mathrm {R{-}CN 3 R'{-}OHlongrightarrow RC(OR')_{3} ​​​​NH_{3}} }$

Das wird der Pinner-Reaktion erwähnt.

Bemerkungen

Hydrolyse

Ortho-Ester hydrolysieren leicht einen Ester und einen Alkohol zu bilden:

${displaystyle mathrm {RC(OR')_{3} ​​​​H_{2}Olongrightarrow RCO_{2}R' 2 R'{-}OH} }$

so kann Methylorthoformiat unter sauren Bedingungen bis Methylformiat und Methanol hydrolysiert werden.^[2] Sind die Reaktionsbedingungen dann Basic gemacht, dann weitere Hydrolyse (oder Verseifung) zu einer Salz- von Ameisensäure (ein Format) und Methanol.^[3]

Beispiele für häufig verwendete Orthoester

• Ethylorthoacetat
• Methylorthoacetat
• Methylorthoformiat