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Pi-binding
Bildung einer pi-Bindung durch seitliche Überlappung von 2 p-Orbitalen.

EIN Pi-Bindung oder π Bindung ist eine Form von kovalente Bindung zwischen zwei Atome. Die Pi-Bindung wird gebildet durch die Orbitalüberlappung von zwei Atomorbitale zu einer Molekülorbital, wobei die Bindungsachse in a Knotenebene und die Elektronendichte entlang der Bindungsachse zwischen den beiden Atomkerne zeigt somit eine Diskontinuität.[1][2] Eine pi-Bindung entsteht durch die seitliche Überlappung von p- oder d-Atomorbitalen im Raum ober- und unterhalb des Sigma-Anleihe. Die bildliche Darstellung einer Pi-Bindung hat daher 2 Keulen, die anzeigen, wo die Wahrscheinlichkeit der Pi-Elektronen am größten ist.

Diese Form der Bindung zwischen Atomen findet sich hauptsächlich in der organische Chemie zwischen Kohlenstoffatome im ungesättigte Verbindungen. Nicht selten wird eine Pi-Bindung als Synonym für verwendet Doppelbindung verwendet, aber das ist nicht ganz richtig. Schließlich ist eine Doppelbindung die Kombination aus einer Sigma- und einer Pi-Bindung.

Pi-Bindung in Ethylen

Die Pi-Bindung in Ethylen (C2huh4) entsteht durch die Überlappung der beiden p-Orbitale auf Kohlenstoff, die übrig bleiben, nachdem bereits ein s- und 2 p-Orbitale vorhanden sind hybridisiert sollen die 3 Sigma-Bindungen bilden (zwei zu Wasserstoff und eine zum anderen Kohlenstoffatom). Das Ergebnis dieser Überlappung ist die Bildung von zwei Molekülorbitale, eine Bindung (bezeichnet als π) und Antibindung (bezeichnet als π*). Diese lassen sich auch bildlich darstellen:

Ethylen-HOMO-Spartan-3D-balls.png
Ethylen-LUMO-Spartan-3D-balls.png
Bindendes Molekülorbital
Antibindendes Molekülorbital

Pi-Bindungen in Ethin

Zwischen Kohlenstoff kann auch eine zweite Pi-Bindung gebildet werden. Im ethin (C2huh2) sind beide Kohlenstoffatome sp-hybridisiert. Damit stehen ihnen jeweils 2 p-Orbitale zur Verfügung. Beide p-Orbitale stehen senkrecht aufeinander. Überlappung erzeugt eine zweite und dritte kovalente Bindung (zusätzlich zur bereits vorhandenen Sigma-Bindung, die durch Überlappung mit den sp-hybridisierten Orbitalen auf Kohlenstoff entsteht). Das Ergebnis der Sigma- und zwei Pi-Bindungen ist a Dreifachbindung zwischen den beiden Kohlenstoffatomen.

Haftfestigkeit

Die Pi-Bindung ist eine schwächere Bindungsart, da die Überlappung nicht so effizient ist wie eine Sigma-Bindung. Dies liegt daran, dass die Überlappung bedeutet, dass die Elektronendichte nicht zwischen den Atomkerne der Bindungsatome, aber knapp darüber und darunter. Und so kam es dass der Bindungsenergie einer Doppelbindung (Sigma-Bindung und Pi-Bindung zusammen) zwischen zwei Kohlenstoffatome 614 kJ/mol, bei einer Einfachbindung (Sigma-Bindung) sind es 348 kJ/mol.

Außerdem treten keine Pi-Bindungen zwischen schwereren Elementen auf, da die Überlappung dann praktisch null ist. So geht das Siliciumdioxid nicht für eine ähnliche Struktur wie Kohlendioxid (mit zwei Doppelbindungen), aber als Silizium-Sauerstoff-Sigma-Bindungen, die a . folgen Tetraeder angeordnet sind.