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Propandinitril
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Propandinitril
Allgemeines
Molekularformel	C3huh2Nein2
IUPAC-Name	Propandinitril
Andere Namen	Malonnitril, Dicyanmethan
Molmasse	66,062 G/Maulwurf
LÄCHELN	N#CCC#N
CAS-Nummer	109-77-3
EG-Nummer	203-703-2
PubChem	8010
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Achtung
H-Sätze	H301 - H311 - H331 - H410
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P261 - P273 - P280 - P301 P310 - P311 - P501
EG-Indexnummer	608-009-00-7
UN-Nummer	2647
ADR-Klasse	Gefahrenklasse 6.1
LD50 (Ratten)	(Oral) 25mg/kg (dermal) 350mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Fest
Farbe	farblos
Dichte	1,04 g/cm²
Schmelzpunkt	32-34 °C
Siedepunkt	220 °C
Löslichkeit im Wasser	(bei 20°C) 133 g/l
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Propandinitril oder Malonnitril ist ein organische Verbindung das gehört zu den Nitrile. Es ist ein giftig und umweltgefährdender Stoff.

Synthese

Kommerziell wird Propandinitril durch die Reaktion von Acetonitril mit Chlorcyan im Höhepunkt Temperatur (700 °C oder mehr):^[1]

${displaystyle mathrm {CH_{3}CN ClCNlongrightarrow CH_{2}(CN)_{2}HCl} }$

Anwendungen

Propandinitril ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese einer Reihe organischer Verbindungen, insbesondere Medikamente, Agrarchemikalien wie Fungizide^[2] und Tränengas von dem Benzaldehyd-Typ, bestimmtes CS-Gas. Das ist das Ergebnis von a Knoevenagel-Kondensation von 2-Chlorbenzaldehyd und Propandinitril:

Das Reaktivität von Propandinitril wird durch die elektronenziehender Effekt der beiden Nitrilgruppen am zentralen Kohlenstoffatom. Dies hat zur Folge, dass am zentralen Kohlenstoffatom relativ leicht eine negative Ladung gebildet werden kann (unter Verlust von a Wasserstoffion Auf Piperidin). Das resultierende Anion hinzufügen zum Carbonylgruppe, wonach durch Abspaltung von Wasser das Reaktionsprodukt gebildet wird.

Externe Links

• (und) Daten von Propandinitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)
• (und) Sicherheitsdatenblatt von Propandinitril