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Tellurofeen
Tellurophen
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Tellurophen
Allgemeines
MolekularformelC4huh4Zu
IUPAC-NameTellurophen
Molmasse179,67 G/Maulwurf
LÄCHELN
C1=C[Te]C=C1
in Chile
1S/C4H4Te/c1-2-4-5-3-1/h1-4H
CAS-Nummer288-08-4
PubChem136131
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
FarbeGelb
Gut löslich innein-Pentan, Diethylether
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Tellurophen ist ein Metallöl das a Telluratom enthält. Diese Verbindung passt in die Reihe furan, Thiophen und Selenofen mit bzw. Sauerstoff, Schwefel und Selen, Elemente aus Gruppe 16 von dem Periodensystem. Tellurophen kommt als Gelb vor Flüssigkeit.

Synthese

Tellurophen wird durch die Reaktion von Diacetylen, ein leicht entzündliches und hochreaktives Gas, mit Natriumtellurid. Die Synthese wurde erstmals 1966 von W. Mack kurz beschrieben.[1] Fringuelli und Taticchi haben sie 1972 ausführlich beschrieben.[2] Die Reaktion lieferte Tellurophen in 47% Ausbeute. Da sich Natriumtellurid bei Kontakt mit Luft spontan zersetzt, wurde ein verbessertes Reaktionsverfahren entwickelt, bei dem Natriumtellurid vor Ort wird vorbereitet von die Ermäßigung von Tellur mit Natriumborhydrid.[3]

Barton und Roth[4] hergestelltes Tellurophen durch Reaktion von Natriumtellurid mit 1,4-Bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiin, das Trimethylsilylgruppen geschütztes Derivat von Diacetylen. Dies ist ein stabiler Feststoff und somit wurde die mit der Verwendung von Diacetylen verbundene Gefahr vermieden. Die Reaktion hatte jedoch eine geringere Ausbeute von 37 %.

Anwendungen

Polymere von Tellurophen und seinen Derivaten π-konjugieren Polymere mit heteroaromatische Einheiten in der Polymerkette. Sie sind Bausteine ​​für organische Halbleiter mit potenziellen Anwendungen in optoelektronische Materialien wie Bio Dünnschichttransistoren und Bio Photovoltaik-Zellen. Aufgrund der schwierigen Synthese und Polymerisation von Tellurophenen hinkt die Untersuchung dieser Materialien denen analoger Materialien auf der Basis von Thiophen. Mit Tellurophenen konnte in Photovoltaikzellen eine höhere Leistung erzielt werden als mit Thiophenen.[5]

jahnke et al. beschrieben 2013 die Synthese von Poly(3-alkyltelluphenen), die einen niedrigeren Reifenlücke im Vergleich zu ihren Schwefelanaloga.[6] Dies wurde auch von Kaur festgestellt et al. 2013 mit einem anderen Tellurofen-Derivat.[7]