WikiDer > Trimetilsilil trifluorometansulfonat

Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
Trimetilsilil trifluorometansulfonat
Trimetilsilil trifluoromethanesulfonate2.svg
Ismlar
IUPAC nomi
trimetilsilil triflorometansülfonat
Boshqa ismlar
TMSOTf
Trimetilsilil triflati
TMS uchburchagi
Trifluorometansülfonik kislota trimetilsilil ester
Identifikatorlar
3D model (JSmol)
ECHA ma'lumot kartasi100.044.136 Buni Vikidatada tahrirlash
UNII
Xususiyatlari
C4H9F3O3SSi
Molyar massa222,26 g / mol
Tashqi ko'rinishrangsiz suyuqlik
Zichlik1,225 g / ml
Qaynatish nuqtasi140 ° C (760 Tor)
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
Infobox ma'lumotnomalari

Trimetilsilil trifluorometansulfonat a triflorometansülfonat bilan hosil qilish trimetilsilil R guruhi. U shunga o'xshash reaktivlikka ega trimetilsililxlorid, shuningdek, ko'pincha organik sintezda ishlatiladi.[1]

Foydalanish misollari

Ketonlar va aldegidlarni silil enol efirlariga aylantirish keng tarqalgan dastur hisoblanadi.[2]

Etti benzillangan proantosiyanidin trimerlarining stereoelektiv sintezi (epikatexin- (4ech-8) -epikatexin- (4ech-8) -epikatexin trimeri (procyanidin C1), katexin- (4a-8) -katexin- (4a-8) -katexin trimeri (procyanidin C2), epikatexin- (4β-8) -epikatechin- (4β-8) -katexin trimeri va epikatexin- (4β-8) -katexin- (4a-8) -epikatechin trimer hosilalari) ga TMSOTf-katalizlangan kondensatsiya reaktsiyasi bilan erishish mumkin. , ajoyib hosildorlikda. (+) - katexin va (-) - epikatexin trimerlari hosilalarini olib tashlash, to'rtta tabiiy prokyanidin trimerini yaxshi hosil beradi.[3]

Bu ishlatilgan Takaxashi Taxolning umumiy sintezi yoki uchun kimyoviy glikosilatsiya reaktsiyalar.[4]

Tegishli reaktivlar

Trimetilsilil trifluorometansulfonat trimetilsilil kationining manbai hisoblanadi. Sililiy kationlarining boshqa kuchli manbalari ma'lum.[batafsil ma'lumot kerak]

Shuningdek qarang

Adabiyotlar

  1. ^ Jozef Suven, Gemma Perkins, Enrike Aguilar, Manuel A. Fernandes ‐ Rodriges, Rodolfo Markes, Erik Amigues, Rikardo Lopes ‐ Gonsales (2018). "Trimetilsilil triflorometansulfonat". Organik sintez uchun reaktivlar entsiklopediyasi. doi:10.1002 / 047084289X.rt338. ISBN 978-0471936237.CS1 maint: mualliflar parametridan foydalanadi (havola)
  2. ^ Umemoto, Teruo; Tomita, Kyoichi; Kavada, Kosuke (1990). "N-fluoropiridinium triflate: elektrofil floralashtiruvchi vosita". Organik sintezlar. 69: 129. doi:10.15227 / orgsyn.069.0129.
  3. ^ TMSOTf-katalizlangan molekulalararo kondensatsiya bilan proantosiyanidin trimerlarining samarali stereoelektiv sintezi. Akiko Saito, Akira Tanaka, Makoto Ubukata va Noriyuki Nakajima, Synlett, 2004, 6-jild, 1069-1073-betlar, doi:10.1055 / s-2004-822905
  4. ^ Sevgi, Kerri R.; Seeberger, Peter H. (2005). "Glikozil fosfatlarning sintezi va ulardan glyukozil donorlari sifatida foydalanish". Organik sintezlar. 81: 225. doi:10.15227 / orgsyn.081.0225.