WikiDer > Ugi-Antwort
Das Ugi-Reaktion ist ein organischMehrkomponentenreaktion zwischen a Keton oder Aldehyd, ein Amin, ein Isocyanid und ein Carbonsäure, um ein Bisamid zu bilden.[1][2]
Die Reaktion wurde nach dem deutschen Chemiker benannt Ivar Karl Ugic, die sie zuerst veröffentlichte in 1959. Sie ist exotherm und es ist innerhalb von Minuten nach der Zugabe des Isocyanids beendet. Die Reaktion erfolgt normalerweise in polare aprotische Lösungsmittel, wie Dimethylformamid (DMF) oder Dimethylsulfoxid (DMSO). Die Ugi-Reaktion wird nicht katalysiert und endet mit hoch kehrt zurück.
Die Ugi-Reaktion ist wichtig beim Aufbau chemischer Bibliotheken: Dies sind große Sammlungen chemischer Verbindungen, die kombinatorische Chemie zusammengesetzt sein. Durch verschiedene Ausgangsmaterialien eine Vielzahl von Endprodukten kann gebildet werden.
Reaktionsmechanismus
Die Ugi-Reaktion beginnt mit a Kondensationsreaktion zwischen dem Amin (1) und die Carbonylverbindung (2), was zu a . führt imin (3) entsteht. Die Zugabe der Carbonsäure (4) führt zu Protonierung des Iminstickstoffs (5), so dass es etwas nukleophilKohlenstoffatom aus der Isocyanid-Floßdose hinzufügen. Das Entstehen Carboxylat kann nun einen nukleophilen Angriff am Kohlenstoffatom des eingeführten Isocyanids (7), was eine intermediäre Acylverbindung (8) entsteht. Das Bisamid (9) entsteht durch eine intramolekulare Acyltransferreaktion (ein sogenanntes Mama Umleitung).
Varianten
Es wurden eine Reihe von Varianten der klassischen Ugi-Reaktion entwickelt, die meist auf der Kombination mit anderen organischen Reaktionen beruhen. Von Interesse sind:
Siehe auch
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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