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Acrylamide
Acrylamid
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Acrylamid
Allgemeines
MolekularformelC3huh5NEIN
IUPAC-NameProp-2-enamid
Andere NamenVinylamid, Propenamid, Ethylencarboxamid
Molmasse71,0779 G/Maulwurf
LÄCHELN
C=CC(=O)N
in Chile
1/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5)/f/h4H2
CAS-Nummer79-06-1
EG-Nummer201-173-7
PubChem6579
Ähnlich zuAcetamid
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
GiftigGesundheitsschädlich
Achtung
H-SätzeH301 - H312 - H315 - H317 - H319 - H332 - H340 - H350 - H361 - H372
EUH-SätzeNein
P-SätzeP201 - P280 - P301 P310 - P305 P351 P338 - P308 P313
Karzinogenja (IARC-Klasse 2)
Hygroskopisch?Ja
EG-Indexnummer616-003-00-0
UN-Nummer2074
Physikalische Eigenschaften
Dichte1,13 g/cm³
Schmelzpunkt84,5°C
Flammpunkt138 °C
Selbstentzündungstemperatur424 °C
Löslichkeit im Wasser2040 g/l
Gut löslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Acrylamid ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C3huh5NEIN. Der systematische Name ist 2-Propenamid. Die Substanz erscheint als weißes, geruchloses kristallinsolide. Acrylamid ist gut löslich in Wasser, Ethanol, Äther und Chloroform. Es wird hauptsächlich bei der Herstellung von Polyacrylamid, die als wasserlöslich weit verbreitet sind Verdickungsmittel. Das bedeutet die Verwendung bei der Behandlung von Abwasser, Gelelektrophorese, Papierherstellung, Erzaufbereitung und Herstellung von knitterfreie Stoffe. Ein Teil des Acrylamids wird bei der Herstellung von Farbstoffen oder anderen verwendet Monomere.

Synthese

Acrylamid entsteht durch die Flüssigkeitszufuhr von Acrylnitril mit hilfe von a Kupfer-Katalysator. Die Umwandlung kann auch biochemisch mit a EnzymB. Nitrilhydratase, die von einem Mikroorganismus produziert wird.[1]

Acrylamidsynthese.svg

Toxikologie und Sicherheit

Es gibt Hinweise darauf, dass hohe Dosen von Acrylamid den Mann schädigen können Fortpflanzungsorgane. Direkte Exposition gegenüber reinem Acrylamid durch Inhalation, Aufnahme durch die Haut oder im Augen führt zu Irritationen. Auch der Schleimhäute, zum Beispiel im Nase, kann durch Kontakt gereizt werden. In Ergänzung, Schwitzen, Urinverlust, Übelkeit, Sprachstörungen, Schläfrigkeit, Parästhesie (Kribbeln) und Schläfrigkeit in Armen und Beinen.

Acrylamid ist wie Monomer ein starker Nervengift. Acrylamid reagiert mit Säuren, Base, Oxidationsmittel, Eisen und Salze aus Eisen. Es zersetzt sich nicht-thermisch zu Dimethylamin. Thermische Zersetzung führt zur Bildung von Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Stickoxide.

Acrylamid in Lebensmitteln

Acrylamid entsteht beim Erhitzen von Produkten, z. B. beim Backen Fritten, Brot, Fleisch und ist im Kaffee enthalten.Acrylamid entsteht im Kaffee beim Rösten der Bohnen, nicht beim Mahlen oder Brühen.Durch Reaktion von Zucker reduzieren mit Proteinen bei hoher Temperatur während der Maillard-Reaktion kommt aus dem AminosäureAsparagin das entstandene Acrylamid.[2]

Im 2002 Es wurde entdeckt, dass dieser Stoff auch in Lebensmitteln vorkommt.[3] Vor 2002 ging man davon aus, dass Menschen nur in bestimmten Berufen Acrylamid ausgesetzt waren. Die Substanz ist in Pommes und Kartoffelchips, aber auch in Frühstückskekse und Kaffee. In welchen Mengen der Stoff gesundheitsschädlich ist, ist noch nicht bekannt.

Laut Profri (dem niederländischen Verband der professionellen Friteusen) wurde kein Zusammenhang zwischen der Farbe der Pommes und dem Acrylamidgehalt hergestellt, aber es wird angenommen, dass es hilft, die Kartoffeln und Pommes nicht zu braun, sondern goldgelb zu frittieren. Dies kann erreicht werden, indem nicht über 175°C gebraten und die Pommes nicht zu lange gebacken werden; Acrylamid wird bei Temperaturen ab 120 °C, insbesondere aber über 170-180 °C in größeren Mengen gebildet. Bei 170 °C gebackene Pommes Frites enthalten etwa 526 ppb Acrylamid. Bei 190°C gebacken enthalten sie 708 ppb Acrylamid. Dies impliziert, dass die Menge an gebildetem Acrylamid mit der Einbrenntemperatur zunimmt. Im Vorgriff auf europäische Standards ließ das Eurofins-Labor in Hamburg eine Studie durchführen, die ergab, dass vorfrittierte Chips aus der Kantine 260 Mikrogramm Acrylamid enthielten. Frische Pommes enthielten 160 Mikrogramm und gefrorene Pommes aus dem Supermarkt 280 Mikrogramm. Dünne Pommes aus Fastfood-Restaurants enthalten 460 Mikrogramm. Abgesehen von den dünnen Pommes, weit unter dem europäischen Standard von 500.

Auch das Anpassen der Zutaten kann sich verbessern, zum Beispiel der Wechsel von Ammoniumbicarbonat auf Natriumbicarbonat im Backpulver. Die industrielle Nutzung von Glucosesirup statt Haushaltszucker (Saccharose) als Zutat von gewürzter Bisquit der Backvorgang scheint zu einer Erhöhung des Acrylamidgehalts zu führen.[4]

Jüngste wissenschaftliche Untersuchungen haben gezeigt, dass das Erhitzen von Speisen in einem Mikrowelle ergibt mehr Acrylamidbildung als beim Frittieren.[5]

Beziehungen zu Krebs

Pommes zu heiß gebraten (braun verfärbt)

Acrylamid ist in Versuchstieren krebserregend hat sich herausgestellt. Im 2005 entstand in einer Partnerschaft zwischen den Harvard School of Public Health und die schwedischen Karolinska Institut die Beziehung zwischen Brustkrebs und Exposition gegenüber Acrylamid wurden untersucht. Ein Zusammenhang konnte nicht nachgewiesen werden, auch die Kanzerogenität beim Menschen ist wissenschaftlich belegt.[6]Niederländisch Forscher fanden ein erhöhtes Risiko für Gebärmutter- und Ovarialkarzinom.[7]

Das Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) gab 2005 eine Erklärung ab, dass Acrylamid beides ist Karzinogen wenn mutagen ist.[8]

Externe Links

Siehe die Kategorie Acrylamid von Wikimedia Commons für Mediendateien zu diesem Thema.