WikiDer > Azol

pyrrol

Pyrazol

Thiazol

Oxazol

Isoxazol

In dem organische Chemie bilde die Azole eine Gruppe von heterozyklischStickstoffverbindungen. Oft, aber nicht unbedingt, befindet sich im Ring noch ein anderes Nicht-Kohlenstoffatom: normalerweise Schwefel oder Sauerstoff.^[1] Es gibt 5 Grundstrukturen, die alle aromatisch sein: pyrrol, Pyrazol, Thiazol, Oxazol und Isoxazol. Die Nummerierung der Kohlenstoffatome im Ring beginnt immer mit dem Atom, das nicht Teil einer Doppelbindung ist. Azoles sind am Ausgang namentlich zu erkennen -ool oder -azol.

Azole kommen in einer Vielzahl von Naturstoffen vor. Ein Beispiel ist Porphyrin, ein natürlicher, lila Farbstoff, bestehend aus 4 Pyrrolringe.

Beispiele

Ein Stickstoffatom

• pyrrol (C₄huh₅N)

Zwei oder mehr Stickstoffatome

• Pyrazol (C₃huh₄Nein₂)
• Imidazol (C₃huh₄Nein₂)
• Triazol (C₂huh₃Nein₃)
• Tetrazol (CH₂Nein₄)
• Pentazole (HN₅)

Ein Stickstoffatom und ein Sauerstoffatom

• Oxazol (C₃huh₃NEIN)
• Isoxazol (C₃huh₃NEIN)

Zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoffatom

• Oxadiazol (C₂huh₂Nein₂Ö)

Ein Stickstoffatom und ein Schwefelatom

• Thiazol (C₃huh₃NS)
• Isothiazol (C₃huh₃NS)

Zwei Stickstoffatome und ein Schwefelatom

• Thiadiazol (C₂huh₂Nein₂S)

Anwendungen

Die meisten Azole werden als Fungizid oder wenn antimykotische Medikamente (Antimykotika). Beispiele für solche Ressourcen sind:

• Fungizide:
  • Ipconazol
  • Imazalil
  • Propiconazol
  • Flutriafol
• Antimykotika:
  • Clotrimazol
  • Posaconazol
  • Ravuconazol
  • Econazol
  • Ketoconazol
  • Voriconazol
  • Fluconazol
  • Itraconazol

Siehe auch

• Zyklisches Azin