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Tetrazol | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel aus Tetrazol | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | CH2Nein4 | |||
| IUPAC-Name | 1,2,3,4-Tetrazol | |||
| Andere Namen | Tetra-azacyclopentadien | |||
| Molmasse | 70,05338 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C1=NNN=N1 | |||
| in Chile | 1S/CH2N4/c1-2-4-5-3-1/h1H,(H,2,3,4,5) | |||
| CAS-Nummer | 288-94-8 | |||
| EG-Nummer | 206-023-4 | |||
| PubChem | 67519 | |||
| Beschreibung | Farblose Kristalle | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H225 - H302 - H319 - H332 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P210 - P305 P351 P338 | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | farblos | |||
| Dichte | 1,477 g/cm² | |||
| Schmelzpunkt | 157-158 °C | |||
| Siedepunkt | 220 °C | |||
| Mäßig löslich in | Wasser, Ethanol | |||
| schlecht löslich in | Diethylether | |||
| Gleichgewichtskonstante(n) | pkein = 4,9 | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Tetrazol ist ein heterozyklischorganische Verbindung Mit als Bruttoformel CH2Nein4. Es kommt als farblos vor Kristalle, die schwer löslich sind in Wasser und Ethanol. Es gibt 3 Isomere Tetrazol, aber das Gleichgewicht liegt hauptsächlich auf der Seite der beiden tautomere (1 und 2):
Das neutrale Molekül zeigt keine zusätzliche aromatische Stabilität, das Tetrazolylanion hingegen ändert durch die Freisetzung eines Elektronenpaares das Stickstoffatom von sp3 Hybridisierungszustand, zu sp2, so steht ein p-Orbital zur Verfügung, das eine Überlappung mit dem anderen pi-System erlaubt. Die Anzahl der Pi-Elektronen beträgt dann 6, das System erfüllt also die Hückel-Regel.
Synthese
Tetrazol kann aus der Reaktion von Hydrazincarboximidamid (1) mit Natriumnitrit im Salzsäure. Hierbei wird ein Salz (2) gebildet, die unter dem Einfluss von Natriumhydroxid zyklisiert zu 5-Aminotetrazol (3). Da es sich um eine hochexplosive Verbindung handelt, muss die Synthese unter inerter Atmosphäre und bei niedriger Temperatur erfolgen. Dieses 5-Aminotetrazol wird erneut mit einer Mischung aus Natriumnitrit und Salzsäure behandelt, was zur Salzbildung führt (4) führt. Behandlung dieses Salzes mit Ethanol führt zur Bildung von Tetrazol (5) und Stickstoffgas.
Anwendungen
Das Salze Tetrazol spielen eine wichtige Rolle bei der Biochemie. Tetrazol selbst wird in der Apotheke in gewisser Weise verarbeitet Medikamente, wie zum Beispiel losartan, Pentetrazol und valsartan.