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pyrrol | |||||
| Strukturformel und Molekülmodell | |||||
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Strukturformel von Pyrrol | |||||
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Molekülmodell von Pyrrol | |||||
| Allgemeines | |||||
| Molekularformel | C4huh5Nein | ||||
| IUPAC-Name | 1H-pyrrol | ||||
| Andere Namen | Azol, Divinylenimin, Imidol | ||||
| Molmasse | 67,0892 G/Maulwurf | ||||
| LÄCHELN | C1=CNC=C1 | ||||
| in Chile | 1S/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H | ||||
| CAS-Nummer | 109-97-7 | ||||
| EG-Nummer | 203-724-7 | ||||
| PubChem | 8027 | ||||
| Beschreibung | Farblose Flüssigkeit mit Chloroform-ähnlichem Geruch | ||||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | |||||
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| H-Sätze | H226 - H301 - H315 - H318 - H331 | ||||
| EUH-Sätze | Nein | ||||
| P-Sätze | P261 - P280 - P301 P310 - P305 P351 P338 - P311 | ||||
| UN-Nummer | 1993 | ||||
| ADR-Klasse | Gefahrenklasse 3 | ||||
| Physikalische Eigenschaften | |||||
| Aggregatzustand | Flüssigkeit | ||||
| Farbe | farblos | ||||
| Dichte | 0,97[1] g/cm³ | ||||
| Schmelzpunkt | −24[1] °C | ||||
| Siedepunkt | 131[1] °C | ||||
| Flammpunkt | 39[1] °C | ||||
| Selbstentzündungstemperatur | 550[1] °C | ||||
| Dampfdruck | 87 Pa | ||||
| Löslichkeit im Wasser | 60[1] g/l | ||||
| Gut löslich in | Ethanol, Diethylether, Ethylacetat, Pyridin, Benzol, Toluol | ||||
| schlecht löslich in | Wasser | ||||
| Brechungsindex | 1.5082 (589 nm, 20 °C) | ||||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | |||||
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pyrrol ist ein heterozyklische aromatische Verbindung Mit als Bruttoformel C4huh5N. Die reine Substanz kommt als farbloses Flüssigkeit mit Chloroform-ähnlichem Geruch, der schwer löslich ist in Wasser. Strukturell besteht es aus einem Fünfring aus vier Kohlenstoffatome und ein Stickstoffatom.
Pyrrol ist eine wichtige Substanz in mehreren Organismen. Es Häm im Hämoglobin besteht aus vier miteinander verbundenen Pyrrolringen. Darüber hinaus tritt die Struktur auf in Chlorophyll im Pflanzen und in Bakterien. Es ist ein Teil von Vitamin B12 und die Basis für Indigo-Farben.
Synthese
Pyrrol wird großtechnisch hergestellt durch die Reaktion mit furan mit Ammoniak:
Eine alternative Synthesemethode ist das Erhitzen 1,4-Butindiol mit Ammoniak unter Hoch Druck:
Substituierte Pyrrolderivate können über spezifische organische Reaktionen hergestellt werden, wie z Knorr-Pyrrol-Synthese, das Paal-Knorr-Synthese und der Hantzsch-Pyrrol-Synthese.
Struktur und Eigenschaften
Reaktivität
Im Kontrast zu Pyridin nimmt es freies Elektronenpaar auf Stickstoff ist Teil der aromatisches System im Ring. Dadurch steigt die Elektronendichte im Ring und die elektrophile aromatische Substitution läuft ruhiger. Bei Pyrrol erfolgt die Substitution vorzugsweise an der -Position (dem Kohlenstoffatom neben dem Heteroatom), da die positive Ladung Resonanz stabilisiert ist (auch am Heteroatom, damit alle Elemente ihre Oktett-Konfiguration besitzen). Das Bischler-Napieralski-Reaktion ist ein Beispiel, bei dem eine elektrophile aromatische Substitution mit Pyrrol auftritt:[2]
Säure-Base-Eigenschaften
Das pkein davon auf Stickstoff protoniertPyrroliumion beträgt –0,3. Dieser negative Wert bedeutet, dass Pyrrol auch in 1 mol/L Schwefelsäure halb so vorkommt wie nicht protoniertes Pyrrol. Das Pkein von Pyrrol selbst beträgt 25 und ist somit ein sehr starke Basis benötigt, um Pyrrol zu machen deprotonieren. Die Reaktion mit metallischen Kalium liefert Kaliumpyrrolid:
Siehe auch
Externe Links
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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