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Benzimidazol
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Benzimidazol
Allgemeines
Molekularformel	C7huh6Nein2
IUPAC-Name	Benzimidazol
Molmasse	118,13594 G/Maulwurf
LÄCHELN	C1=CC=C2C(=C1)NC=N2
in Chile	1S/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9)
CAS-Nummer	51-17-2
EG-Nummer	200-081-4
PubChem	5798
LD50 (Ratten)	(Oral) 500mg/kg (intraperitoneal) 385 mg/kg
LD50 (Mäuse)	(oral) 2910 mg/kg (intraperitoneal) 445 mg/kg (intravenös) 280 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Dichte	1,24 g/cm²
Schmelzpunkt	170–172 °C
Siedepunkt	> 360 °C
Mäßig löslich in	Ethanol
Unlöslich in	Wasser
Brechungsindex	1.696 (589 nm, 20°C)
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Benzimidazol ist ein heterozyklische aromatische Verbindung Mit als Bruttoformel C₇huh₆Nein₂. Die Substanz erscheint als weiß Kristalle, die praktisch unlöslich sind in Wasser. Strukturell besteht es aus einer Fusion von a Benzolring und ein Imidazolring. Benzimidazole sind wichtige biochemische Komponenten: So dient beispielsweise N-Ribosyl-dimethylbenzimidazol als axiales Ligand vor dem Kobalt im Vitamin B₁₂.^[1]

Synthese

Benzimidazol ist im Handel erhältlich, kann aber auch vor Ort sei vorbereitet. Die am häufigsten verwendete Synthesemethode ist die Kondensationsreaktion von Ö-Phenylendiamin und Ameisensäure oder ein ortho-Ester von Ameisensäure (wie Methylorthoformiat):

${displaystyle mathrm {C_{6}H_{4}(NH_{2})_{2} HC(OCH_{3})_{3}longrightarrow C_{5}H_{4}N(NH)CH 3 CH_{ 3}OH} }$

Anwendungen

Benzimidazol hat zahlreiche Derivate, darunter als Medizin werden verwendet. Beispiele sind Omeprazol, Flubendazol, Domperidon und Albendazol. Weiterhin wird Benzimidazol als Anthelminthikum, Fungizid, im Farbstoffe und in Kunststoffe (Polybenzimidazol).

Externe Links

• (und) Sicherheitsdatenblatt von Benzimidazol