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Caprolactam | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel aus Caprolactam | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C6huh11NEIN | |||
| IUPAC-Name | Azepan-2-on | |||
| Andere Namen | ε-Caprolactam, 1-Aza-2-cycloheptanon, 2-Azacycloheptanon, Capron PK4, Cyclohexanon-iso-oxim, extrom 6N, Hexahydro-2-azepinon, Hexahydro-2H-azepin-2-on (9CI), Hexanolactam, NCI- C50646, stilon | |||
| Molmasse | 113,16 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C1CC(NCCC1)=O | |||
| CAS-Nummer | 105-60-2 | |||
| EG-Nummer | 203-313-2 | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H302 - H315 - H319 - H332 - H335 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P261 - P305 P351 P338 | |||
| Hygroskopisch? | Ja | |||
| Lager | Fest verschlossen halten | |||
| LD50 (Ratten) | (Oral) 1210 mg/kg (Haut) > 2000 mg/kg | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | farblos | |||
| Dichte | 1,01 g/cm² | |||
| Schmelzpunkt | 68 °C | |||
| Siedepunkt | 270 °C | |||
| Flammpunkt | 125 °C | |||
| Löslichkeit im Wasser | 4560 g/l | |||
| Gut löslich in | Wasser | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Caprolactam ist ein organische Verbindung mit der Bruttoformel C6huh11NEIN. Die Substanz erscheint als weiß hygroskopischsolide, das in Wasser gut löslich ist. Es ist der bekannteste Vertreter der Lactame und wird unter anderem zur Herstellung von Nylon 6.
Synthese
Die Vorläufer des Caprolactam-Produktionsbereichs Cyclohexanon (1), die von . vorbereitet wird Phenol zu hydrieren mit Wasserstoffgas, und Hydroxylamin, das zubereitet wird aus Ammoniumnitrit und Schwefeldioxid. Die Reaktion zwischen den beiden Stoffen führt zur Bildung von Cyclohexanonoxim (2) über ein nukleophile Addition. Als Nebenprodukt, Ammoniumsulfat. Dann das Cyclohexanonoxim umgeleitet zu Caprolactam (3). Oleum (100% Schwefelsäure mit weiteren 28% Schwefeltrioxid) ist der Katalysator was die Umlagerung der cyclischen Verbindung ermöglicht. Diese Antwort wird zum Beckmann-Weiterleitung erwähnt.
Die Hauptproduzenten von Caprolactam sind faserig, Lanxess, BASF und AlliedSignal.
Anwendungen
Durch das Anwenden von a Ringöffnungspolymerisation wird Caprolactam glatt polymerisiert bis Nylon 6 (a Polyamid). Zunächst wird der Ring geöffnet durch Hydrolyse, wodurch das entsprechende ω-Carbonsäureamin gebildet wird. Anschließend kann diese lineare Verbindung die Polymerisation des Caprolactams induzieren:
Externe Links
Internationale Chemikaliensicherheitskarte von Caprolactam- (und) Daten von Caprolactam in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)