WikiDer > Caprolacton

Caprolacton
ε-Caprolacton
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von -Caprolacton
Allgemeines
MolekularformelC6huh10Ö2
IUPAC-Name2-Oxepanon
Andere NamenHexan-6-olid
Molmasse114,14 G/Maulwurf
LÄCHELN
C1CCC(=O)OCC1
in Chile
1S/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2
CAS-Nummer502-44-3
EG-Nummer207-938-1
PubChem10401
BeschreibungFarblose Flüssigkeit
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
ÄtzendSchädlich
Achtung
H-SätzeH315 - H318 - H335
EUH-SätzeNein
P-SätzeP261 - P280 - P305 P351 P338
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbefarblos
Dichte1,03 g/cm²
Schmelzpunkt−1 °C
Siedepunkt235 °C
Gut löslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Caprolacton, oder richtiger ε-Caprolacton, ist ein organische Verbindung aus der Staubklasse der Lactone. Es ist ein zyklischEster mit sieben Atomen im Ring.

Synthese

Die Hauptmethode zur Herstellung von Caprolacton ist die Baeyer-Villiger-Reaktion von Cyclohexanon mit hilfe von a Peroxycarbonsäure wie Peressigsäure.[1] Anstelle der explosionsempfindlichen Peroxycarbonsäuren Wasserstoffperoxid in Kombination mit a Katalysator (beispielsweise Antimontrifluorid und Siliciumdioxid) verwendet werden.[2]

Anwendungen

Der Großteil des produzierten Caprolactons wird in . umgewandelt Caprolactam, der Rohstoff für Nylon 6. Dies geschieht durch die Behandlung von Caprolacton mit Ammoniak.

Caprolacton kann auch polymerisieren bis um Polycaprolacton.

Verwandte Verbindungen

Die anderen Möglichkeiten von Caprolactonen sind ebenfalls bekannt, obwohl keine von ihnen technisch so wichtig ist wie -Caprolacton. Dies sind die Alpha-, Beta-, Gamma- und Delta-Caprolactone. Alle diese Verbindungen sind chiral. Gamma-Caprolacton spielt eine Rolle im Duft einiger Blumen und As Pheromon von einigen Insekten,[3] Delta-Caprolacton kommt in erhitztem Milchfett vor.[4]

Externe Links