WikiDer > Enolether
EIN Enolether ist ein organische Verbindung, bestehend aus a Alken auf denen direkt a Alkoxygruppe ist gebunden. Es ist auch manchmal die Rede von einem Fix enol. Ein Enol als solches ist selten stabil und tautomerisiert zu den entsprechenden Keton. Durch Ersetzen des Wasserstoffatoms durch a Alkyl- oder Arylgruppe (R4) wird dieser Tautomerie entgegengewirkt.
Enolether und die verwandten enamine sind auf das Vorhandensein von a . zurückzuführen elektronenspendende Gruppe auf der Doppelbindung aktivierte Alkene. Durch Resonanz mit dem freies Elektronenpaar auf Sauerstoff das schafft a Oxoniumion. Daher werden Enolether häufig verwendet in Diels-Erle-Reaktionen. Sie können auch polymerisiert werden und spielen eine zentrale Rolle in der Claisen-Weiterleitung.
Synthese
In dem Labor Enolether können durch Umsetzung einer Carbonsäure hergestellt werden Ester mit dem Tebbe Reagenz. Sie werden im industriellen Maßstab von der Zusatz von a Alkohol zum Dreifachbindung im ethin:
Dabei a Base wenn Katalysator benutzt.
Cyclische Enolether können hergestellt werden durch de Birkenreduktion eines Alkoxy-substituierten Benzolderivat.
Reaktivität
Das α-Wasserstoffatom eines Enolethers (1) können deprotoniert mit jemanden sein tert-Butyllithium, was das Äquivalent eines Acylanions (2) entsteht.[1] Das Alkylierung jetzt sofort Halogenalkan, gefolgt von sauerHydrolyse führt zur Bildung von a Keton (3):
Diese Antwort ist eine Form von umpolung des Carbonylgruppe.
Silylenolether
sehen Silylenolether für den Hauptartikel zu diesem Thema.Silylenolether sind Enolether, bei denen die Alkyl- oder Arylgruppe durch a . ersetzt wurde Silylgruppe. Solche Verbindungen werden hauptsächlich verwendet, um eine Ketoverbindung vorübergehend in der Enolform zu halten.
Siehe auch
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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