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Ascorbinezuur
L-Ascorbinsäure
Strukturformel und Molekülmodell
▵ Strukturformel von L-Ascorbinsäure
▵ Molekülmodell von L-Ascorbinsäure
Allgemeines
MolekularformelC6huh8Ö6
IUPAC-Name(2R)-2-[(1so)-1,2-Dihydroxyethyl]-4,5-dihydroxyfuran-3-on
Andere NamenVitamin C, E300,
2-oxo-L-threo-hexono-
1,4-Lacton-2,3-endiol
Molmasse176,1256 G/Maulwurf
CAS-Nummer50-81-7
PubChem5785
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
FarbeWeiß
Schmelzpunkt(zersetzt) ​​190-192°C
Löslichkeit im Wasser(bei 20°C) 333 g/l
Gut löslich inWasser
Gleichgewichtskonstante(n)pKz1 = 4,25[1]
pKz1 = 4,10[2]
pKz2 = 11,60[2]
Ernährungseigenschaften
Art NährstoffVitamin, Antioxidans
Wesentlich?für Menschen, Affen und einige andere Tierarten
Ist gefunden inObst und Gemüse (insbesondere Zitrusfrüchte)
Art ZusatzstoffKonservierungsmittel, Antioxidans
E-NummerE300
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Askorbinsäure, besser bekannt als Vitamin C, ist ein wasserlösliches organische Verbindung Mit als Bruttoformel C6huh8Ö6. Ascorbinsäure ist an mehreren physiologischen Prozessen beteiligt, wie der Bildung von the Bindegewebe, die Aufnahme von Eisen und Erhaltung der Immunsystem. Obwohl die meisten Tiere Vitamin C selbst herstellen können, ist es für den Menschen ein essentieller Nährstoff, eine Substanz, die nur aus Lebensmitteln gewonnen werden kann.

Die wichtigsten Vitamin-C-Quellen sind Zitrusfrüchte und andere Arten Obst, sowie die Wachstumstipps (Tasten und schießt) verschiedener Pflanzen. Das Vitamin wird oft als Antioxidans zu Lebensmitteln hinzugefügt. Es E-Nummer von Ascorbinsäure ist E300.

Der Name Ascorbinsäure leitet sich ab von ein (nicht) und scorbutus, ein Wort verfälscht in Skorbut. Ascorbinsäure wurde 1932 als Heilmittel gegen Skorbut identifiziert. Ascorbinsäure-Derivat Salze einbiegen in Ascorbate erwähnt. Ascorbat ist die dominierende Form von Vitamin C im Körper.

Geschichte

In dem 18. Jahrhundert wurde bekannt, dass insbesondere Zitronensaft ein wirksames Mittel zur Vorbeugung ist Skorbut. Zuerst dachte man, dass die Säure der Zitrone Skorbut verhindert. Ärzte oder Quacksalber aus dieser Zeit gab manchmal Essig gegen Skorbut, was nicht geholfen hat. Ab Ende des 19. Jahrhunderts suchte man nach dem sogenannten „Anti-Skorbut-Faktor“. Mehrere Obst- und Gemüsesorten wurden auf ihre Fähigkeit zur Vorbeugung von Skorbut untersucht.[3][4] Es war nun auch bekannt, dass die Substanzen, die Skorbut vorbeugen können, reduzierend hatte Eigenschaften.[5]Seit 1920 ist bekannt, dass in den Nebennieren Oxidationsmittel Aussehen. 1928. tat Albert Szent-Györgyic Erforschung von Substanzen, die diesen Effekten entgegenwirken: Reduktionsmittel. Dabei entdeckte er eine Substanz, die er Hexorunsäure nannte.[6] Szent-Györgyi wies darauf hin, dass diese Substanz mit dem Reduktionsmittel in Zitronensaft identisch zu sein scheint. Diese Substanz war seit einiger Zeit unter den Namen Vitamin C und Anti-Skorbut-Faktor bekannt. Zu diesem Zeitpunkt hatten sie jedoch keine Ahnung, wie die chemische Struktur dieser Substanz war. 1932 waren es vor allem Tillmans und Hirsch, die Hinweise darauf hatten, dass die Substanz von Szent-Györgyi, die Hexorunsäure, durchaus Vitamin C sein könnte.[7] 1933 wurde bekannt, dass die Substanz von Szent-Györgyi mit Vitamin C/Anti-Skorbut-Faktor identisch war,[8] und der Name Hexorunsäure wurde durch Ascorbinsäure ersetzt.[9]

Der amerikanische Arzt Frederick R. Klenner hat Mitte des 20. Jahrhunderts die Verwendung von Vitamin C als Medikament bei vielen Krankheiten durch eine starke Erhöhung der Dosis gefördert. Die Verabreichung von Dutzenden Gramm Vitamin C pro Tag durch Injektionen war keine Ausnahme. Es wurde jedoch nie gezeigt, dass dies das Risiko von beispielsweise Erkältungen oder anderen Virusinfektionen verringern würde. Klenners Studien entsprachen nicht den Anforderungen moderner Methodenforschung (Doppelrollorandomisierte Kontrollstudie).

Biochemie

Vitamin C kommt in zwei Formen vor, die beide in verschiedenen biologischen Geweben und Nahrungsmitteln vorkommen, nämlich L-Ascorbinsäure und L-Dehydroascorbinsäure. Diese Formen können durch Redoxchemie über eine Zwischenform ineinander verschmelzen.

Streng genommen sollten diese drei Stoffe getrennt definiert werden.[Quelle?] In der Praxis gelten die Begriffe Vitamin C und Askorbinsäure wenn synonyme benutzt.

EIN Stereoisomer von Ascorbinsäure ist Erythorbinsäure. Diese Verbindung wird auch genannt isoAscorbinsäure bekannt.

Endosynthese

Pflanzen und die meisten Wirbeltier Tiere können Vitamin C selbst herstellen. Mensch, Menschenaffen, Flughunde (Tropen), Meerschweinchen, Knochiger Fisch und sicher Singvögel sind Ausnahmen und können Vitamin C nicht selbst herstellen.[10] Dies wird durch einen Defekt in der Gulonolactonoxidase-Gen (GULO-Gen), das letzte einer Reihe von 5 Genen, die die Enzyme liefern, die Glukose in Ascorbinsäure umwandeln. Besagte Tierart kann das EnzymL-Gulonolactonoxidase nicht machen, was den letzten Schritt der Vitamin-C-Synthese verhindert. In diesen Fällen muss Ascorbinsäure über die Nahrung zugeführt werden. Für den Menschen und die vorgenannten Tierarten ist Vitamin C daher ein sogenanntes essentieller Nährstoff.

Funktionen

  • Benötigt für die Synthese von Kollagen, der am häufigsten vorkommende Baustoff im menschlichen Körper
  • Notwendig für den Muskelstoffwechsel
  • Verbessert die Aufnahme von Eisen im Darm
  • Benötigt für die Synthese von Hormone
  • Funktionen als Coenzym in über 800 verschiedenen biochemischen Reaktionen im Körper, einschließlich Hydroxylierung
  • Wird im Immunsystem benötigt[Quelle?]

Quellen

Natürliche Ressourcen

Das Gelbe oder Rote Paprika ist eine relativ große Vitamin-C-Quelle unter Gemüse, und für Obst ist dies die Kiwi (siehe Tabelle unten). Eine Paprika enthält pro 100 Gramm doppelt so viel Vitamin C wie eine Kiwi, aber die Menschen essen 100 Gramm Kiwi schneller als 100 Gramm Paprika, die oft in einer (Haupt-)Mahlzeit verwendet werden. Das Orange enthält relativ weniger Vitamin C. Eine gepresste Orange enthält ungefähr so ​​viel Vitamin C wie eine gegessene Orange.

Gemüse Obstmg Vitamin C pro 100 Gramm
Hagebutten1250[11]
Baobab-Frucht280[12]
Guave220[13]
Paprika, durchschnittlich150[14]
Brombeeren150[15]
Petersilie154
Chicoree5 (roh), 2 (zubereitet)[16]
Brokkoli93,2
Paprika, grün89,3
Rosenkohl85
Kiwi65[17]
Kohlrabi62
Papaya61,8
Kohl, rot,57
Erdbeeren56,7
Orange53,2
Zitrone53
Kohl, weiß51
Blumenkohl46,4
Kohl, Chinesisch45
Süßkartoffel, Süßkartoffel26[18]
Kartoffel (roh)16[19]

Aufnahme im Körper

Im Allgemeinen wird Vitamin C aus Obst und Gemüse vom Körper gut aufgenommen. Vitamin C aus gekochtem Brokkoli, Orangensaft, Obst und Synthetik Vitamin C (wie es in einer Vitaminpille oder Nahrungsergänzung vorkommt), haben das gleiche biologische Verfügbarkeit (d.h. sie werden vom Körper gleich gut aufgenommen).[20] Eine Dosis von (synthetischem) Vitamin C in Tablettenform von bis zu 180 mg (mehr als täglich benötigt wird) wird zu mindestens 80 % vom Körper aufgenommen. Die Wichtigkeit von Flavonoide die Aufnahme von Vitamin C ist noch nicht ausreichend belegt.[21] Der Vitamin-C-Gehalt im gleichen Obst- oder Gemüsestück kann sehr unterschiedlich sein: Der Vitamin-C-Gehalt in Orangen derselben Plantage ist sogar pro Orange unterschiedlich. Die Lagerung und Verarbeitung (Kochen etc.) von Lebensmitteln beeinflusst den Vitamin-C-Gehalt. Beispielsweise wird Vitamin C aus rohem Brokkoli um 20 % weniger gut aufgenommen als aus gekochtem Brokkoli.

Die Einnahme (wenn Nahrungsergänzungsmittel) auf maximal wenige Gramm Vitamin C pro Tag, führt zu der gleichen Menge an Vitamin C im Blut wie 200-300 mg Vitamin C aus der Nahrung. Das bedeutet, dass die Einnahme von ein paar Gramm (oder weniger) Vitamin C pro Tag sinnlos ist, wenn Sie genügend Obst und Gemüse essen.[22] Es gibt Menschen, die glauben, von höheren Vitamin-C-Konzentrationen im Blut zu profitieren, zum Beispiel zur Vorbeugung von a Erkältung. Um dies zu erreichen, muss man jedoch viel schlucken, da der Körper Vitamin C sehr effizient ausscheidet.[23] Die Wirksamkeit solcher Megadosen wurde nicht nachgewiesen und sie können auch Nebenwirkungen wie Durchfall haben.

Verlieren

Durch Zeit, Feuchtigkeit, Umgebungstemperatur, Licht, Wasser und Wärme geht Vitamin C verloren.[24][25]

Transport

Transportzeit, Kälte, Hitze und Feuchtigkeit beeinträchtigen den Erhalt von Vitamin C in Obst und Gemüse zwischen Ernte und Lagerung. Bei Spinat beträgt der Vitamin C-Verlust 7 Tage nach Ernte und Lagerung bei 4 Grad Celsius 80%.[26]

Lagerzeit

Die Lagerzeit inklusive Auslagezeit im Laden für Obst und Gemüse beträgt maximal 5 Tage bei einer Temperatur von 5 Grad Celsius. Bei Kartoffeln beträgt der Verlust nach einer Lagerzeit von drei Monaten im Dunkeln bei einer Temperatur von 12 Grad Celsius 50%.

Vorbereitung

Bei der Zubereitung von Speisen geht viel Vitamin C verloren. Beim Garen von geschälten Kartoffeln gehen beispielsweise 40 % verloren, beim Dämpfen ist dies auf 20 % begrenzt. Das Kochen von frischem Gemüse führt zu einem Verlust von 5-55%.[27] Ein möglichst kurzes Garen begrenzt den Verlust, so dass das Garen in a Dampfkochtopf die beste Methode.[28][29]

drückend

Sobald Obst gepresst oder anderweitig verarbeitet wird, beginnt der Prozess des Vitamin-C-Verlustes durch die Luftexposition. Die Säure der Frucht verhindert jedoch einen zu schnellen Abbau, sodass der gepresste Saft noch drei Tage im Kühlschrank aufbewahrt werden kann, mit einem akzeptablen Verlust.

bearbeiten

Die Verarbeitung von Früchten zu Marmelade führt zu großen Verlusten während des Prozesses. Hagebutten liefern 1250 mg Vitamin C (pro 100 Gramm), während Hagebuttenmarmelade nur 55 mg enthält.[30]

Schneiden

Auch beim Schneiden von Gemüse geht Vitamin C durch Oxidation des Vitamins an den Schnittflächen schnell verloren.

Einfrieren

Das Einfrieren hat einen großen negativen Einfluss auf den Erhalt von Vitamin C.

speichern

Das zubereitete Essen sollte so schnell wie möglich nach der Zubereitung verzehrt werden. Danach zerfällt der verbleibende Teil des Vitamin C schnell.

Tablets

Vitamin-C-Tabletten unterliegen Temperatur und Feuchtigkeit, wenn sie in einem bereits geöffneten Glas aufbewahrt werden. Hinsichtlich der Feuchtigkeit wird eine Blisterverpackung bevorzugt. Tabletten oder Kapseln, die nur Ascorbinsäure und ohne Hilfsstoffe wie Rutin, Hesperidin, Bioflavonoide (wie Hagebutte und Acerola) enthalten, werden vom Körper weniger gut aufgenommen als Nahrungsergänzungsmittel mit diesen Hilfsstoffen, die hauptsächlich in Obst enthalten sind.[31]

Skorbut-Symptome

Zu den Symptomen von Skorbut zählen Schwellungen und Blutungen des Zahnfleisches, Petechien, insbesondere an Unterschenkeln, schlaffen, steifen und schmerzenden Gliedmaßen und inneren Blutungen. Diese Symptome werden durch die Schwächung des Bindegewebes ausgelöst. Es gibt keine spezifische Baucherkrankung. Unbehandelter Skorbut ist auf Dauer tödlich.

Studien an gesunden Freiwilligen haben gezeigt, dass sich ein Vitamin-C-Mangel in weniger als einem Monat entwickeln kann.[32] Subklinischer Vitamin-C-Mangel ist viel häufiger als angenommen.[33]

Erforderliche Mengen an Vitamin C pro Tag pro

Für die Stoffwechsel eine kleine Menge wird benötigt; eine Dosis von 60 Milligramm über den Tag verteilt wird empfohlen.

Laut dem Chemiker und NobelpreisträgerLinus Pauling die tägliche Aufnahme sollte 2,3 bis 9,5 Gramm betragen. Die meisten Ernährungswissenschaftler stimmen ihm nicht zu.[34]

Zielgruppemg Vitamin C pro Tag
Kinder
0-6 Mo.40
7-12 Monate.50
1-3 Jahre.15
4-8 Jahre.25
Männer
9-13 Jahre.45
14-18 J.75
19 Jahre.90
Frauen
9-13 Jahre.45
14-18 J.65
19 Jahre.75
Schwanger
bis 18 J.80
19 Jahre.85
stillend
bis 18 J.115
19 Jahre.120

Klinische Anwendungen

Vitamin C und Erkältung

EIN Cochrane-Rezension Studien zur Wirkung von Vitamin C zur Vorbeugung gegen Erkältung und für die Behandlung der Erkältungssymptome ergaben sich folgende Schlussfolgerungen: Mengen bis 2 Gramm pro Tag führten zu einer minimalen Reduktion des Erkältungsrisikos um ca. 5%, was bei 11.000 Patienten nur statistisch signifikant war. In einer Untergruppe, die schwere körperliche Arbeit verrichtete (Marines bei Schneeübungen), gab es einen klinisch signifikanten Effekt, eine Verringerung um etwa 50 %.[35] Dreißig Studien mit insgesamt 9676 Patienten zeigten eine leichte Verkürzung der Dauer der Erkältung um 8 %, bei Kindern etwas mehr um 13 %. Dies war wiederum statistisch signifikant.[35] Die Behandlung mit Vitamin C nach Einsetzen der Erkältungssymptome (7 Studien, über 3.000 Erkältungsepisoden) zeigte keinen signifikanten Unterschied zu Placebo, weder in den Symptomen noch in der Erkältungsdauer.[35] Die Forscher, die die Überprüfung durchführten, kamen zu dem Schluss, dass „die Verwendung von Megadosen von Vitamin C zur Vorbeugung von Erkältungen aufgrund mangelnder Wirkung in der Allgemeinbevölkerung nicht gerechtfertigt ist“, sondern dass „es bei Personen gerechtfertigt ist, die kurzfristig kräftige körperliche Betätigung und/oder in einer kalten Umgebung". Befürworter wenden dagegen ein, dass der Effekt erst bei noch höheren Dosen spürbar werde; aber andererseits ist es fast unmöglich, die Recherche durchzuführen Doppelrollo denn dann treten deutliche Nebenwirkungen auf den Magen-Darm-Trakt auf.

Vitamin C und Krebs

Verhütung

Ein Cochrane-Review zur Wirkung verschiedener Antioxidantien (einschließlich Vitamin C: vier hochwertige Studien) zeigte keine Wirkung von Antioxidantien auf die Prävention von Krebserkrankungen des Magen-Darm-Trakts. Es gab sogar Hinweise darauf, dass die Sterblichkeit steigen könnte.[36]

Krebstherapie

Der Einsatz von Vitamin C in der Krebstherapie begann 1978 mit einer Veröffentlichung von Linus Pauling und Ewan Cameron im Magazin Proceedings of the National Academy of Sciences.[37] Sie fanden heraus, dass die Verabreichung von 10 Gramm Vitamin C pro Tag in den ersten 10 Tagen parenteral (durch Injektionen oder intravenöser Tropf) verabreicht wurde, verbesserte sich das Überleben von 100 Krebspatienten im Endstadium im Vergleich zu 100 unbehandelten Patienten. Die Studie wurde für ihr Design kritisiert (nicht randomisiert, Kontrollgruppe nicht vergleichbar). Kurz darauf wurden zwei Studien veröffentlicht, die den wissenschaftlichen Anforderungen entsprachen und in denen keine Wirkung von Vitamin C bei Krebs festgestellt wurde.[38][39] Seitdem wird Personen, die sich einer Chemotherapie und/oder Bestrahlung unterziehen, von der Einnahme von Vitamin-C-Präparaten abgeraten.

Für oral verabreichtes Vitamin C hat sich diese Schlussfolgerung seitdem nicht geändert. Aber bei parenteral verabreichtem Vitamin C, bei dem viel höhere Gewebekonzentrationen erreicht werden können, als es bei oraler Gabe jemals möglich war, sind die Wissenschaftler zu dem Schluss gekommen, dass diese entschiedene Ablehnung von Vitamin C in der Krebstherapie überdacht werden sollte.[22][40]

In hohen Konzentrationen scheint Vitamin C für Krebszellen (in Gewebekulturen) toxisch zu sein.[22][41] Generierung von Megadosen von Vitamin C Wasserstoffperoxid, das selektiv einige Krebszellen tötet, ohne gesunde Zellen zu beeinträchtigen. Es wurde gezeigt, dass ein Vitamin-C-Mangel die Überlebensprognose von Krebspatienten signifikant verschlechtert.[42]

Französische Wissenschaftler haben im Februar 2009 nachgewiesen, dass Vitamin C (in sehr hohen Dosen, parenteral verabreicht) in der Lage ist, das Wachstum von Krebszellen zu verlangsamen und zu kontrollieren. Mäusen mit Krebs wurde Vitamin C injiziert. Das Vitamin hatte keine unangenehmen Nebenwirkungen bei den Tieren, die Überlebenszeit der Versuchstiere erhöhte sich enorm, das Tumorwachstum wurde gestoppt und die Bildung von Metastasen (Metastasen) vollständig blockiert.[43] Ein ähnliches Ergebnis wurde zuvor bei Mäusen gefunden,[44] sowie in in vitroForschung.[45]

Nach einer Reihe von Veröffentlichungen, in denen in Einzelfällen parenteral verabreichtes Vitamin C in der Krebstherapie vorteilhaft wirkte[46] Im Jahr 2007 veröffentlichten Forscher der Universität Kwandong in Südkorea eine Studie, in der festgestellt wurde, dass Vitamin C sowohl parenteral als auch oral verabreicht die Lebensqualität von Krebspatienten im Endstadium signifikant verbessert.[47] Inzwischen sind weitere Fallberichte von Patienten veröffentlicht worden, deren Tumore durch parenteral verabreichte hohe Vitamin-C-Dosen vollständig verschwanden.[48][49]

Untersuchungen des Verbraucherverbandes im Jahr 2005 zum Unterschied zwischen Bio- und konventionellem Gemüse ergaben, dass 10 der 14 untersuchten Gemüsesorten (sowohl Bio als auch konventionell) mehr als 60 % weniger Vitamin C enthielten als alte Lebensmitteltabellen angegeben, aber noch verwendet wurden.[Quelle?]

Zu viel Vitamin C

Beispiele für eine Vitamin-C-Toxizität sind selten. Einige Gramm pro Tag vertragen die meisten Menschen problemlos. Dosen ab etwa 10 Gramm können zur Entwicklung von . führen Durchfall. In seltenen Fällen, Organschaden stammen. Durch Eisenüberlastung stammen Nierensteine oder andere schwerwiegende Nebenwirkungen auftreten. In den meisten dieser Fälle hatten die betroffenen Patienten eine Grunderkrankung.[21] Es scheint, dass der Körper einen Abwehrmechanismus gegen hohe Dosen von Vitamin C besitzt: Ab einer Dosis von 200 Milligramm wird die Aufnahme durch den Körper stark reduziert.[50]Außerdem werden übermäßige Mengen an Vitamin C, die ins Blut gelangt sind, effizient mit dem Urin ausgeschieden. Über die Sicherheit von Vitamin C, das intravenös verwaltet wird, ist viel weniger bekannt.

Rebound-Effekt

Beim plötzlichen Absetzen nach der täglichen Einnahme sehr hoher Vitamin C-Dosen (viele Gramm) kann der sogenannte Rebound-Effekt auftreten. Dieses Phänomen führt dazu, dass Menschen, die über längere Zeit hohe Dosen Vitamin C eingenommen haben, plötzlich Symptome eines Vitamin-C-Mangels zeigen. Dies kann damit erklärt werden, dass ascorbatabhängige Enzymreaktionen 24 bis 48 Stunden nach Beendigung der Vitamin-C-Einnahme andauern, was zu einer nicht aufgefüllten Vitamin-C-Aufnahme führt.

Externe Links

Löslich in Fett:
Vitamin A:Retinol · die Retinsäure · Netzhaut · Alpha-Carotin · Beta-Carotin
Vitamin-D:D2 (Ergocalciferol) · D3 (Cholecalciferol) · Calcidiol · Calcitriol
Vitamin E:Tocopherole: Alpha-Tocopherol Beta-Tocopherol Gamma-Tocopherol Delta-Tocopherol
Tocotrienole: Alpha-Tocotrienol Beta-Tocotrienol Gamma-Tocotrienol Delta-Tocotrienol
Vitamin K:K1 (Phytomenadion) · K2 (Menachinon) · K3 (Farnochinon)
In Wasser löslich:
Vitamin B:B1 (Thiamin) · B2 (Riboflavin, Riboflavin-5'-phosphat) · B3 (Nikotinsäure · Nicotinamid · Inositolhexanikotinat) ·
B5 (Pantothensäure · Panthenol · pantethin) · B6 (Pyridoxin · Pyridoxal-5-phosphat · Pyridoxamin) ·
B8 (Biotin) · B11 (Folsäure · 5-Methyltetrahydrofolat) ·
B12 (Cyanocobalamin · Methylcobalamin · Adenosylcobalamin · Hydroxocobalamin)
Vitamin C:Askorbinsäure · Dehydroascorbinsäure · Ascorbylpalmitat
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