WikiDer > Methylierung

Methylierung oder Methylierung ist ein organische Reaktion wo ein Methylgruppe zu einer Molekül wird hinzugefügt werden. Die Reaktion erfolgt sowohl innerhalb der organische Chemie wenn innerhalb der Biologie (aber dann enzymatisch kontrolliert) breite Anwendung.

Biologie

Die Methylierung in der Biologie spielt eine besonders wichtige Rolle bei der Epigenetik, das Phänomen der Unterschiede in Phänotyp ohne den zugrunde liegenden DNAReihenfolge geändert wird. Zelldifferenzierung in einem wachsenden Embryo ist das bekannteste Beispiel dafür.

Organische Chemie

In dem organische Chemie ist die Methylierung ein Spezialfall von Alkylierung. Eine häufige Form der Methylierung ist DNA-Methylierung zum Beispiel bei a PCR eine weitere Kettenverlängerung verhindern.

Organische Verbindungen, die eine Methylgruppe abgeben können, werden als Methylierungsreagenzien bezeichnet. Bei der eigentlichen Methylierung kann die Methylgruppe auf verschiedene Weise eingeführt werden:

• wenn Kation: Die Methylgruppe wird bei dieser Reaktion als positives Ion übertragen. Dies bedeutet, dass der andere Reaktionspartner a Nukleophil sollte sein: dieses Teilchen liefert die Elektronen um die Bindung zu bilden. Die Methylgruppe ist, gegebenenfalls nach Aktivierung mit zum Beispiel huh, gepaart mit einem guten Austrittsgruppe. Beispiele für Methylierungsreagenzien, die diese Bedingung erfüllen, sind Dimethylsulfat, Dimethylcarbonat, Methanol, Tetramethylammoniumchlorid, Jodmethan, Methylmethansulfonat, Methyltrifluormethansulfonat, Methylfluorsulfonat und Diazomethan.
• wenn Carben, wo ein CH₂-Gruppe in einem bestehenden Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung der organischen Verbindung. Diese Reaktion wird oft verwendet, um zu methylieren Phenole, Carbonsäuren und enol, jeder sauer Verbindungen.
• wenn Carbanion: Die Methylgruppe wird als negativ geladenes Teilchen eingeführt. Die Methylgruppe leitet sich dann oft von a . ab metallorganische Verbindung wie Methyllithium.

Diazomethan und sein stabileres Analog, Diazo(trimethylsilyl)methan, werden im Labor verwendet, um eine Carbonsäure in den entsprechenden Methylester umzuwandeln. von einem mechanistisch Aus der Sicht kann diese Reaktion auch als Methylierung angesehen werden.