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Paraldehyde
Paraldehyd
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Paraldehyd
Allgemeines
MolekularformelC6huh12Ö3
IUPAC-Name2,4,6-Trimethyl-1,3,5-trioxan
Andere Namenp-Acetaldehyd, Paracetaldehyd
Molmasse132,16 G/Maulwurf
LÄCHELN
CC1OC(C)OC(C)O1
in Chile
1S/C6H12O3/c1-4-7-5(2)9-6(3)8-4/h4-6H,1-3H3
CAS-Nummer123-63-7
EG-Nummer204-639-8
BeschreibungFarblose Flüssigkeit
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Brennbar
Warnung
H-SätzeH226
EUH-SätzeNein
P-SätzeNein
LagerFeuerfest. Lagerung getrennt von Lebens- und Futtermitteln, Basen und Oxidationsmitteln.
EG-Indexnummer605-004-00-1
UN-Nummer1264
ADR-KlasseGefahrenklasse 3
LD50 (Ratten)(Inhalation) 2000 ppm
(Oral) 1530 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbefarblos
Dichte0,99 g/cm²
Schmelzpunkt12,6 °C
Siedepunkt124,5 °C
Flammpunkt(geschlossener Behälter) 24 °C
Selbstentzündungstemperatur235 °C
Dampfdruck(bei 20°C) 1000 Pa
Löslichkeit im Wasser(bei 13°C) 120 g/l
Gut löslich inEthanol
Unlöslich inWasser
Log(pau)0,67
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Paraldehyd ist der zyklischtrimer von Acetaldehyd, Mit als Bruttoformel C6huh12Ö3. Strukturell ist es ein Derivat von Trioxan. Die Substanz kommt als farbloses Flüssigkeit mit einem unverwechselbaren Geruch. Sie ist quasi unlösbar Wasser, aber sehr gut in Ethanol.

Paraldehyd wird in der Medizin benutzt als Einschlafhilfe und krampflösend; in Industrie und Labor als Lösungsmittel.

Synthese

Paraldehyd wurde erstmals synthetisiert in 1829 durch Wildenbusch.[1] Die Substanz wird hergestellt mittels a Cyclisierung aus 3 Acetaldehyd-Molekülen, mit Schwefelsäure wenn Katalysator. Diese Reaktion ist sehr temperaturempfindlich: Sie verläuft gut mit Zimmertemperatur, während bei Temperaturen um −10 °C die tetramerMetaldehyd entsteht. Dieser Reaktionsprozess wird im Folgenden dargestellt:

Synthese von Paraldehyd.

Strukturisomerie

Theoretisch gibt es 4 Strukturisomere von Paraldehyd möglich. Nur 2 dieser 4 können tatsächlich existieren. Struktur 1 und 2 sind jeweils unter dem Namen bekannt cis- und trans-Paraldehyd. Strukturen 3 und 4 kann nicht existieren wegen because sterische Behinderung. Die axiale Methylgruppen sind in einer Entfernung, die kleiner ist als die Van-der-Waals-Radius (sogenannt gauche-Interaktion).[2][3]

Strukturisomere von Paraldehyd

Medizinische Anwendungen

Ampulle mit Paraldehyd (5 ml).

Paraldehyd wird häufig in der Medizin benutzt. Sie ist verfügbar in Ampullen von 5ml. Die ersten klinischen Anwendungen dieser Substanz wurden von Vincenzo Cervello im 1882.[1]

Einschlafhilfe

Die schlafverarbeitenden Wirkungen der Substanz wurden in 1887 zufällig entdeckt von Eugen Baumann und Alfred Kast.[1] Es wurde ursprünglich verwendet, um Personen mit a . zu identifizieren Delirium tremens um einzuschlafen. Dies geschieht jetzt durch andere Medikamente. Paraldehyd ist eines der sichersten Schlafmittel und es wurde 60er Jahre des 20. Jahrhundert verwendet, um Leute reinzustecken psychiatrisch und geriatrische Einrichtungen um einzuschlafen.

Antiepileptikum

Paraldehyd ist auch ein Gegenmittel Epilepsie. Im Gegensatz zu diazepam und andere Benzodiazepine, Paraldehyd unterdrückt die Atmung nicht, daher ist diese Substanz viel sicherer in der Anwendung.[4] Da die Dosierung zwischen krampflösend und Beruhigungsmittel ist recht gering und im Notfall so schwer zu dosieren, führt die Gabe der Substanz meist zum Einschlafen.

Toxikologie und Sicherheit

Die Substanz zersetzt sich unter dem Einfluss von Himmel und Licht. Es zersetzt sich auch beim Erhitzen und erzeugt giftige Dämpfe. Paraldehyd reagiert mit Base und Oxidationsmittel und sie fühlt Plastik Auf.

Die Substanz reizt die Augen, das Haut und der Atemwege. Es kann Auswirkungen auf die zentrales Nervensystem.

Längere oder wiederholte Exposition kann auch Auswirkungen auf die Nieren und der Leber auftreten, was zu Fehlfunktionen führt.

Siehe auch

Externe Links