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	Stilbene
	Strukturformel und Molekülmodell
	Strukturformel von E-Stilben
	Allgemeines
Molekularformel	C14huh12
IUPAC-Name	(E)-1,2-Diphenylethylen
Andere Namen	trans-Stilben, trans-1,2-Diphenylethylen
Molmasse	180,24508 G/Maulwurf
LÄCHELN	C(=Cc1ccccc1)c2ccccc2
in Chile	1S/C14H12/c1-3-7-13(8-4-1)11-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-12H/b12-11
CAS-Nummer	103-30-0
PubChem	638088
	Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
H-Sätze	H302 - H319 - H411
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P273 - P305 P351 P338
	Physikalische Eigenschaften
Schmelzpunkt	122 - 125 °C
Siedepunkt	305 - 307 °C
Flammpunkt	> 112 °C
	Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal	Chemie

Stilbeen

Stilbene ist der trivialer name von trans-1,2-Diphenylethylen (normalerweise bezeichnet als E-Stilben), ein konjugieren organische Verbindung, wo zwei Phenylgruppen sind verbunden durch a Doppelbindung. Der Name leitet sich von der griechisch Wort Stilbos, welche herrlich meint.

Synthese

EStilbene kann hergestellt werden mittels a Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion von Benzaldehyd mit Benzylphosphonsäurediethylester. Diese ylidbildend Reagenz wird von der Michaelis-Arbuzov-Reaktion von Diethylphosphit mit Benzylbromid.

Funktionen und Reaktionen

Isomerie

Nächster EStilbene gibt es auch z-Stilbene bedeckt von großen sterische Behinderung zwischen den Phenylgruppen ist weniger stabil. Diese z-Stilben hat einen Schmelzpunkt von 5 bis 6 °C, während der Schmelzpunkt von E-Stilben hat eine Temperatur von etwa 125°C. Dies deutet darauf hin, dass es große Unterschiede zwischen den beiden gibt cis-trans-Isomere.

E-Stilben isomerisiert zu z-Stilben unter dem Einfluss von Licht:

Die Rückreaktion kann durch Hitze oder Licht verursacht werden.

Bromierung

Einfach Kohlenwasserstoffe sind ziemlich träge. Um komplexere Moleküle zu bilden, ist es im Allgemeinen notwendig, funktionelle Gruppen vorstellen. Alkene, die eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen aufweisen, können halogeniert zu werden Alkylhalogenide die den Ausgangspunkt für mehrere andere Synthesewege bilden können.

Die Bromierung von E-Stilben wird normalerweise durchgeführt mit Pyridiniumtribromid, weil es in der Lage ist vor Ortdibrom Formen. Dibrom ist eine giftige und flüchtige dunkelrote Flüssigkeit, deren Verarbeitung äußerst unhandlich ist. Für diesen Kommentar umweltfreundlicher um die in-situ-Bildung von Dibrom mit Pyridiniumtribromid zu machen, wird ersetzt durch Bromwasserstoff, welche oxidiert durch Wasserstoffperoxid:

{displaystyle mathrm {2 HBr H_{2}O_{2} longrightarrow Br_{2} 2 H_{2}O} }

Die Bromierung von EStilben führt zur Bildung von 1,2-Dibrom-1,2-diphenylethan:

Anwendungen

EStilben wird bei der Herstellung von Farbstoffe und optische Aufheller. Darüber hinaus wird es verwendet in Farbstofflaser und als Phosphor für Bildschirme.

Viele Stilbenderivate (Stilbenoide) kommen natürlicherweise in Pflanzen vor. Beispiele sind Resveratrol, die verwandten Pterostilben und die anderen schweinfurthines.

Stilben wird auch als Neutronendetektor.

Externer Link

(und) Sicherheitsdatenblatt von E-Stilben^{[toter Link]}

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