WikiDer > Styrol

Styreen
Styrol
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Styrol
Allgemeines
MolekularformelC8huh8
IUPAC-NameEthenylbenzol
Andere NamenCinnamen, Cinnamol, Diarex HF 77, Phenethylen, Phenylethylen, Styrol, Styropol, Vinylbenzol
Molmasse104,14912 G/Maulwurf
LÄCHELN
C=CC1=CC=CC=C1
in Chile
1S/C8H8/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h2-7H,1H2
CAS-Nummer100-42-5
EG-Nummer202-851-5
PubChem7501
Ähnlich zuEthylbenzol, Polystyrol, Stilben
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
BrennbarSchädlichGesundheitsschädlich
Warnung
H-SätzeH226 - H315 - H319 - H332 - H361d
EUH-SätzeNein
P-SätzeP305 P351 P338
VerkehrDampf nicht einatmen, Kontakt vermeiden
Lagerdicht verschlossen (wegen Lichtempfindlichkeit) von Hitzefunken und offenen Flammen fernhalten; bei 2-8°C lagern
EG-Indexnummer601-026-00-0
UN-Nummer2055
ADR-KlasseGefahrenklasse 3
LD50 (Ratten)(Oral) 2650 mg/kg
(intraperitoneal) 898 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbefarblos
Dichte0,91[1] g/cm³
Schmelzpunkt−30,6[1] °C
Siedepunkt145[1] °C
Flammpunkt32[1] °C
Selbstentzündungstemperatur490[1] °C
Dampfdruck700[1] pa
Löslichkeit im Wasser0,24[1] g/l
Unlöslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Styrol ist der triviale und am häufigsten verwendete Name von Phenylethylen, ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C8huh8. Bei Raumtemperatur erscheint es als farbloses Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch. Styrol wird hauptsächlich als Monomer zur Herstellung von Polymere. Denn Styrol kann sich unter Einfluss von Licht oder Sauerstoff spontan bilden form polymerisieren, wird eine kleine Menge 4-tert-Butylcatechol als Stabilisator hinzugefügt.

Aussehen

Styrol kommt in geringen Mengen in bestimmten Baumharzen, Steinkohlenteer und Pyrolyseprodukte von Petroleum (ca. 7% gecracktes Benzin).

Synthese

Es gibt zwei Hauptherstellungsverfahren für Styrol. Am Anfang, Ethylbenzol zum Hydroperoxid oxidiert. Das ist zusammen mit Propen und mit Hochdruck und a Siliciumdioxid-Katalysator konvertiert zu Propylenoxid und 1-Phenylethanol. Dieser Alkohol wird auf 200 °C erhitzt dehydriert mit Aluminiumoxid, Styrol bildend:

Synthese von Styrol

Der zweite – wichtigere und weiter verbreitete – Prozess betrifft die katalytische Dehydrierung von Ethylbenzol mit Kaliumhydroxid oder Eisen(III)-oxid als Katalysator bei 600-650ºC. Die Effizienz des Prozesses wird durch die Zugabe einer kleinen Menge Wasserdampf erhöht.

Synthese von Styrol

Eine alternative Synthese ist die Reaktion von Toluol mit Synthesegas (eine Mischung aus Kohlenmonoxid und Wasserstoffgas):

Als Katalysator, basisch oder neutral Zeolith verwendet, in Kombination mit einem oder mehreren Promotoren. Diese Promotoren sind Metalle wie Ruthenium, Nickel, Kobalt oder Zirkonium.[2]

Anwendungen

Styrol wird zu einer Vielzahl unterschiedlicher Kunststoffe verarbeitet. Das wichtigste davon ist Polystyrol. 1997 wurden 60 % des insgesamt produzierten Styrols zu 660.000 Tonnen Polystyrol verarbeitet. Polystyrol ist daher einer der wichtigsten Kunststoffe. Darüber hinaus wird es bei der Herstellung von Copolymeren von Acrylnitril-Butadien-Styrol (ABS), Acrylnitril-Styrol (ALS EIN), Styrol-Maleinsäureanhydrid (SMA) ,Styrol-Acrylnitril (SAN), Styrol-Butadien und Acrylnitril-Styrol-Acrylsäureester. Es wird Parfüms in kleinen Mengen zugesetzt. Es wird auch als Lösungsmittel bei der Herstellung von Polyesterharze. Darüber hinaus ist Styrol ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Feinchemikalien.

Externe Links

Siehe die Kategorie Styrol von Wikimedia Commons für Mediendateien zu diesem Thema.